Типові завдання НМТ: будова органічних сполук і вуглеводні

Розуміння гомології, ізомерії та правильної назви органічних сполук — основа для виконання завдань НМТ з органічної хімії. У цьому розділі розберемо три ключові поняття, які перевіряють у завданнях 14 і 21.2 демоваріанта 2026.

Гомологи

Гомологи — це речовини одного класу, що відрізняються на одну або кілька груп –CH₂–. Наприклад, метан CH₄, етан C₂H₆, пропан C₃H₈, бутан C₄H₁₀ — це гомологічний ряд алканів із загальною формулою CₙH₂ₙ₊₂. Кожен наступний член ряду має на один атом Карбону й два атоми Гідрогену більше. Гомологи мають подібну хімічну поведінку, але різні фізичні властивості (температура кипіння зростає з довжиною ланцюга).

Ізомери

Ізомери — це речовини з однаковим якісним і кількісним складом (однакова молекулярна формула), але різною будовою. Найвідоміший приклад: склад C₄H₁₀ мають два структурні ізомери — бутан (н-бутан, нерозгалужений ланцюг) і 2-метилпропан (розгалужений). Обидві речовини мають склад C₄H₁₀, але різні фізичні властивості: температура кипіння н-бутану –0,5 °C, а 2-метилпропану –11,7 °C.

Систематична номенклатура алканів

Щоб назвати алкан за правилами IUPAC, виконуй чотири послідовні кроки:

1. Обери найдовший безперервний ланцюг атомів Карбону — це головний ланцюг.

2. Пронумеруй атоми Карбону в головному ланцюзі так, щоб замісник (відгалуження) отримав найменший номер.

3. Розташуй назви замісників (алкільних груп) за українською абеткою без урахування помножувальних префіксів ди-, три-: етил, метил (диметил), пропіл; наприклад, 3-етил-2,2-диметилпентан.

4. Запиши назву: номери атомів, біля яких стоять замісники (через тире), потім назви замісників, потім назву головного ланцюга із суфіксом -ан.

Розгляньмо приклади:

Номенклатура ненасичених вуглеводнів

Для алкенів і алкінів додають дві особливості:

• Суфікс -ан замінюють на -ен (алкени) або -ин (алкіни).

• Положення кратного зв'язку позначають номером першого атома Карбону, при якому він починається; номер ставлять перед назвою або після кореня, рідше — в кінці. У НМТ використовують форму з номером після кореня: бут-1-ен, бут-2-ен, пропін.

Приклади: CH₂=CH–CH₃ — пропен (або проп-1-ен); CH₂=CH–CH₂–CH₃ — бут-1-ен; CH₃–CH=CH–CH₃ — бут-2-ен; CH≡C–CH₃ — пропін; HC≡CH — етин (ацетилен). Номер кратного зв'язку має бути найменшим можливим.

Підрахунок структурних ізомерів алкенів

Для алкенів складу C₅H₁₀ (без урахування цис-транс-ізомерії) існує рівно 5 структурних ізомерів. Систематичний перебір виконують так:

1. Спочатку розглядають нерозгалужений ланцюг із 5 атомів C: пент-1-ен, пент-2-ен.

2. Потім ланцюг із 4 атомів C (головний) із метильним замісником: 2-метилбут-1-ен, 3-метилбут-1-ен, 2-метилбут-2-ен.

3. Ланцюг із 3 атомів C (головний) з двома метильними замісниками неможливий, бо подвійний зв'язок не розмістити.

Отже, усього 5 ізомерів: пент-1-ен, пент-2-ен, 2-метилбут-1-ен, 3-метилбут-1-ен, 2-метилбут-2-ен.

У завданнях НМТ часто просять визначити тип органічної реакції за її рівнянням. Розрізняють чотири основні типи: заміщення, приєднання, полімеризація та горіння. Окремо стоїть термічне розкладання (крекінг, піроліз).

Реакції заміщення

У реакціях заміщення атом або група атомів в органічній молекулі замінюється на інший атом або групу. Цей тип реакцій характерний для насичених вуглеводнів (алканів) і ароматичних сполук (бензену).

Алкани: метан реагує з хлором на світлі:

CH₄ + Cl₂ →(hν) CH₃Cl + HCl

Бензен: заміщення відбувається в присутності каталізатора FeBr₃:

C₆H₆ + Br₂ →(FeBr₃) C₆H₅Br + HBr

Реакції приєднання

У реакціях приєднання до молекули з кратним зв'язком приєднується інша молекула. Характерні для ненасичених вуглеводнів (алкенів, алкінів).

Гідрування етену (приєднання H₂):

C₂H₄ + H₂ →(Ni, t) C₂H₆

Знебарвлення бромної води — якісна реакція на кратний зв'язок:

C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂ (1,2-диброметан)

Етин приєднує бром у два етапи:

C₂H₂ + 2Br₂ → C₂H₂Br₄ (1,1,2,2-тетраброметан)

Полімеризація

Полімеризація — це послідовне приєднання однакових молекул (мономерів) з утворенням довгого ланцюга полімеру. Характерна для алкенів.

nCH₂=CH₂ →(t, p, кат.) (–CH₂–CH₂–)ₙ поліетилен

Горіння

Повне окиснення вуглеводнів киснем із утворенням CO₂ і H₂O. Відбувається для всіх вуглеводнів:

C₂H₆ + 3,5 O₂ → 2CO₂ + 3H₂O

Термічне розкладання: крекінг і піроліз

Під час крекінгу за високої температури без доступу повітря довгі молекули алканів розщеплюються на коротші: C₁₆H₃₄ → C₈H₁₈ + C₈H₁₆. Окремий процес — піроліз (термічний розклад) метану за ~1500 °C, спосіб одержання етину; тут ланцюг не коротшає, а з двох молекул CH₄ утворюється C₂H₂:

2CH₄ →(t) C₂H₂ + 3H₂

Якісна реакція на кратний зв'язок

Алкени й алкіни знебарвлюють бромну воду (Br₂ у H₂O) і розчин KMnO₄. Алкани та бензен цих розчинів не знебарвлюють — це ключова відмінність, яку перевіряють на НМТ.

Цей розділ систематизує знання про чотири класи вуглеводнів: насичені (алкани), ненасичені з подвійним зв'язком (алкени), ненасичені з потрійним зв'язком (алкіни на прикладі етину) та ароматичні (бензен). Ти маєш знати їхні характерні реакції, способи одержання й відмінності між ними.

Алкани

Алкани — насичені вуглеводні, загальна формула CₙH₂ₙ₊₂. Для них характерні реакції заміщення (галогенування на світлі), горіння та термічний розклад. Алкани не знебарвлюють бромну воду.

Одержують алкани гідруванням алкенів або алкінів:

C₂H₄ + H₂ →(Ni, t) C₂H₆  CH≡CH + 2H₂ →(Ni, t) CH₃–CH₃

Алкени

Алкени — ненасичені вуглеводні з одним подвійним зв'язком, загальна формула CₙH₂ₙ. Для них характерні реакції приєднання (H₂, Br₂, H₂O, HX), полімеризація й окиснення (знебарвлення KMnO₄ і бромної води — якісні реакції).

Лабораторне одержання етену — дегідратація етанолу:

C₂H₅OH →(H₂SO₄ конц., t > 140 °C) C₂H₄ + H₂O

Промислове одержання — дегідрування етану: C₂H₆ →(t, кат.) C₂H₄ + H₂.

Етин (ацетилен)

Етин HC≡CH — найпростіший алкін. Горить кіптявим полум'ям через високий вміст Карбону. Приєднує Br₂ у два етапи: спочатку до 1,2-диброметену, потім до 1,1,2,2-тетраброметану. Лабораторне одержання:

CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂

Бензен

Бензен C₆H₆ — ароматична сполука. На відміну від алкенів, бензен не знебарвлює бромну воду та розчин KMnO₄. Він вступає в реакції заміщення а не приєднання за звичайних умов:

• Бромування: C₆H₆ + Br₂ →(FeBr₃) C₆H₅Br + HBr

• Нітрування: C₆H₆ + HNO₃ →(H₂SO₄ конц.) C₆H₅NO₂ + H₂O

Способи одержання бензену:

• Тримеризація етину: 3C₂H₂ →(C акт., t) C₆H₆

• Каталітичне дегідрування н-гексану: C₆H₁₄ →(t, кат.) C₆H₆ + 4H₂

Демоваріант 2026: орієнтир

У демоваріанті НМТ-2026 завдання № 14 присвячено алкену розгалуженої будови — перевіряють ізомерію, систематичну назву, здатність до полімеризації та гідрування. Завдання № 15 стосується способу одержання бензену. Це означає, що потрібно впевнено знати й алкени, й ароматичні сполуки.

Нафта — основне природне джерело вуглеводнів. У завданнях НМТ перевіряють уміння відрізняти фізичні процеси переробки (перегонку) від хімічних (крекінг), а також знання основних фракцій нафти й інших джерел вуглеводнів.

Перегонка нафти — фізичний процес

Нафта — це складна суміш рідких і твердих вуглеводнів (переважно алканів), а також невеликої кількості сірчистих, кисневих і азотистих сполук. Її не можна використати безпосередньо — спочатку нафту розділяють на фракції.

Перегонка (ректифікація) — це фізичний процес, за якого суміш розділяють на компоненти, що киплять за різних температур. Під час перегонки не утворюються нові речовини, молекули вуглеводнів не руйнуються.

Основні фракції перегонки нафти (у порядку зростання температури кипіння):

Кожна фракція — це суміш вуглеводнів, а не чиста речовина. Числові межі кипіння фракцій у завданнях НМТ не використовують, вони не належать до вимог програми.

Крекінг — хімічний процес

Крекінг (термічне розкладання) — це хімічний процес, за якого довгі молекули алканів розщеплюються на коротші під дією високої температури без доступу повітря. Під час крекінгу утворюються нові речовини — алкани й алкени меншої молекулярної маси.

Приклад реакції крекінгу:

C₁₆H₃₄ → C₈H₁₈ + C₈H₁₆

Тут C₁₆H₃₄ (гексадекан) розщеплюється на октан C₈H₁₈ (алкан) і октен C₈H₁₆ (алкен). Продукти крекінгу знебарвлюють бромну воду, бо містять алкени з подвійними зв'язками.

Мета крекінгу в промисловості — збільшити вихід бензину з важких фракцій нафти (мазуту).

Інші джерела вуглеводнів

Природний газ — суміш переважно метану (CH₄) з невеликою кількістю етану, пропану й бутану. Попутний нафтовий газ містить метан, етан, пропан, бутан і вищі вуглеводні. Кам'яне вугілля — ще одне джерело: під час його коксування (нагрівання без доступу повітря) утворюються кокс, кам'яновугільна смола (ароматичні вуглеводні, зокрема бензен) і коксовий газ.

Зведена порівняльна таблиця

У цьому розділі розв'яжемо чотири типові завдання НМТ — у форматах короткої відповіді, логічних пар і вибору однієї правильної відповіді.

Приклад 1. Підрахунок структурних ізомерів алкенів

Завдання: Скільки структурних ізомерів (без урахування цис-транс-ізомерії) мають ациклічні алкени складу C₅H₁₀?

Розв'язання:

1. Визначаємо, що це алкени — загальна формула CₙH₂ₙ. n = 5.

2. Розглядаємо нерозгалужений ланцюг C₅: подвійний зв'язок може бути при C-1 (пент-1-ен) або C-2 (пент-2-ен). Це 2 ізомери.

3. Розгалуження: головний ланцюг C₄ з метильним замісником. Подвійний зв'язок можна розмістити при C-1 (2-метилбут-1-ен, 3-метилбут-1-ен) або при C-2 (2-метилбут-2-ен). Це ще 3 ізомери.

4. Головний ланцюг C₃ з двома метильними замісниками неможливий — не вистачає атомів C для розміщення подвійного зв'язку.

Відповідь: 5.

Поширена помилка — нарахувати 6, двічі порахувавши один і той самий ізомер, записаний по-різному. Систематичний перебір за довжиною головного ланцюга запобігає цьому.

Приклад 2. Логічні пари «формула — назва»

Завдання: Установи відповідність між формулою сполуки (1–3) та її систематичною назвою (А–Д).

Розв'язання:

1. Формула 1: (CH₃)₂CHCH₃ — має 4 атоми C, розгалуження при C-2. Це 2-метилпропан (В).

2. Формула 2: CH₃C≡CH — три атоми C, потрійний зв'язок (суфікс -ин). Це пропін (А).

3. Формула 3: CH₂=CH–CH₃ — три атоми C, подвійний зв'язок (суфікс -ен). Це пропен (Б).

Відповідь: 1В, 2А, 3Б.

Приклад 3. Етен можна добути…

Завдання: Етен можна добути:

• А) дегідратацією етанолу

• Б) гідратацією етину

• В) гідролізом кальцій ацетиленіду (CaC₂)

• Г) окисненням етану

Розв'язання: Етен C₂H₄ — алкен. Його лабораторний спосіб одержання — дегідратація етанолу концентрованою сульфатною кислотою за температури понад 140 °C: C₂H₅OH →(H₂SO₄ конц., t > 140 °C) C₂H₄ + H₂O.

Розбір неправильних варіантів:

• Гідратація етину (Б) дає етаналь (CH₃CHO), а не етен.

• Гідроліз CaC₂ (В) дає етин C₂H₂, а не етен.

• Окисненням етану (Г) добувають не етен, а продукти горіння або окиснення залежно від умов.

Відповідь: А (дегідратацією етанолу).

Приклад 4. Яка реакція є заміщенням?

Завдання: Яка з наведених реакцій належить до реакцій заміщення?

• А) CH₄ + Cl₂ →(hν) CH₃Cl + HCl

• Б) C₂H₄ + H₂ →(Ni, t) C₂H₆

• В) C₂H₂ + 2Br₂ → C₂H₂Br₄

• Г) nCH₂=CH₂ →(t, p, кат.) (–CH₂–CH₂–)ₙ

Розв'язання: Реакція заміщення — це коли атом або група замінюється на інші. У варіанті А атом Гідрогену в метані замінюється на атом Хлору — це заміщення. Варіант Б — гідрування (приєднання H₂ до подвійного зв'язку). Варіант В — приєднання брому до потрійного зв'язку. Варіант Г — полімеризація.

Відповідь: А.

На НМТ учасники часто втрачають бали через типові помилки, яких можна легко уникнути. Ось найпоширеніші пастки в завданнях на будову органічних сполук і вуглеводні.

• Неправильна нумерація головного ланцюга й неправильне положення замісника.

• Найдовший ланцюг може бути неочевидним: у формулі (CH₃)₂CH–CH₂–CH₃ головний ланцюг має 4 атоми C (бутан), а не 3. Нумеруй з того кінця, що ближче до замісника. Наприклад, CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ — це 2-метилбутан, а не 3-метилбутан.

• Повторно рахувати однакові ізомери, записані по-різному.

• Наприклад, CH₂=C(CH₃)–CH₂–CH₃ і CH₂=C(CH₃)–CH₂CH₃ — той самий 2-метилбут-1-ен. Систематичний перебір за довжиною головного ланцюга запобігає подвійному підрахунку.

• Вважати, що бензен знебарвлює бромну воду.

• Бензен — ароматична сполука, яка не має типових кратних зв'язків, як алкени. Він не знебарвлює бромну воду за звичайних умов. Натомість вступає в реакції заміщення (FeBr₃). Не плутай із алкенами!

• Плутати заміщення (алкани) й приєднання (алкени).

• Алкани: заміщення (CH₄ + Cl₂ →(hν) CH₃Cl + HCl). Алкени: приєднання (C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂). Запам'ятай: насичені — заміщення, ненасичені — приєднання.

• Плутати перегонку нафти (фізичний процес) і крекінг (хімічний).

• Перегонка розділяє суміш без утворення нових речовин (фізика). Крекінг розщеплює молекули на коротші, утворюючи алкени (хімія). Завдання може прямо запитувати: «Який процес належить до фізичних?» або «Під час якого процесу утворюються алкени?».

• Забувати умови: світло, каталізатор, температура.

• Хлорування метану потребує світла (hν). Гідрування алкенів — нікелевого каталізатора й нагрівання. Бромування бензену — FeBr₃. Без цих умов реакція не відбувається. У завданнях можуть навести рівняння без умов — ти маєш знати, за яких умов воно відбувається.

Матеріал цього юніта перевіряють у завданнях різних форматів. Ось як саме — на основі демоваріанта НМТ-2026.

Які завдання чекають

• № 14 — алкен розгалуженої будови: чотири твердження про ізомерію, систематичну назву, здатність до полімеризації та гідрування. Ти маєш вибрати правильне твердження з-поміж чотирьох.

• № 15 — спосіб одержання бензену: вибір однієї правильної відповіді з чотирьох.

• № 21.2 — кількість структурних ізомерів: коротка відповідь (число).

Формати завдань

• Вибір однієї правильної відповіді (0 або 1 бал) — для завдань на знання властивостей, одержання, типу реакції.

• Логічні пари 1–3 → А–Д (0–3 бали) — для встановлення відповідності між формулою та назвою, або між речовиною та типом реакції.

• Коротка відповідь у структурованому завданні № 21 (частина 21.2) — 1 бал за правильне число ізомерів; усе завдання 21 оцінюють у 0, 1 або 2 бали. Відповідь — ціле число.

Що треба пам'ятати

Довідка на НМТ не містить структурних формул, назв органічних сполук, умов реакцій чи температурних меж кипіння фракцій нафти. Усі ці знання потрібно мати в голові.

Рекомендована стратегія

• У завданнях на ізомерію спочатку визнач формулу сполуки, потім систематично перебирай ізомери за довжиною головного ланцюга.

• У завданнях на типи реакцій — дивись на реагенти й продукти: якщо з двох реагентів утворюється один продукт (приєднуються H₂, Br₂, H₂O) — приєднання; якщо атом замінюється й утворюються два продукти (органічна речовина + HCl чи HBr) — заміщення; якщо n мономерів → полімер — полімеризація.

• У завданнях на одержання — запам'ятай ключові лабораторні способи: етанол → етен (дегідратація), CaC₂ → етин (гідроліз), 3C₂H₂ → бензен (тримеризація).

• Час на одне завдання — приблизно 2,5 хвилини в середньому. На підрахунок ізомерів можна витратити до 3 хвилин.

• Алкани — насичені вуглеводні; характерні реакції — заміщення (галогенування на світлі), горіння, термічний розклад.

• Алкени й алкіни — ненасичені вуглеводні; характерні реакції — приєднання (H₂, Br₂, H₂O, HX) і полімеризація (для алкенів).

• Бензен заміщується (FeBr₃) і не знебарвлює бромну воду — це ключова відмінність від алкенів.

• Етин добувають лабораторно з кальцій карбіду та води: CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂.

• Бензен одержують тримеризацією етину: 3C₂H₂ →(C акт., t) C₆H₆.

• Етен одержують дегідратацією етанолу: C₂H₅OH →(H₂SO₄ конц., t > 140 °C) C₂H₄ + H₂O.

• Перегонка нафти — фізичний процес (розділення суміші без хімічних змін).

• Крекінг — хімічний процес (розщеплення молекул алканів на коротші алкани й алкени).

• Структурних ізомерів ациклічних алкенів C₅H₁₀ — рівно 5.

• Систематична назва: найдовший ланцюг → найменший номер замісника → замісники за абеткою.