Типи реакцій в органічній хімії

Органічні реакції класифікують за типом перетворення зв'язків у молекулі. Розрізняють чотири основні типи: заміщення, приєднання, відщеплення (елімінування) та ізомеризацію. Кожен тип має характерні ознаки, які можна побачити в рівнянні реакції.

Заміщення (S)

У реакції заміщення атом або група атомів у молекулі заміщується іншим атомом чи групою. Продуктів завжди два, і обидва — складні речовини. Цей тип характерний для насичених вуглеводнів (алканів) і ароматичних сполук (бензену).

Приклад 1 — хлорування метану:

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (умови: світло)

Атом Хлору заміщує один атом Гідрогену в метані. Утворюються хлорометан і гідроген хлорид.

Приклад 2 — бромування бензену:

C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr (каталізатор FeBr₃)

Атом Брому заміщує атом Гідрогену в бензеновому кільці. Знову два продукти — бромобензен і гідроген бромід.

Приєднання (A)

У реакції приєднання дві або більше молекул сполучаються в одну за рахунок розриву кратного зв'язку (подвійного або потрійного). Продукт завжди один. Цей тип характерний для ненасичених сполук — алкенів і алкінів.

Приклад 1 — гідрування етену:

CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃

Подвійний зв'язок розривається, до кожного атома Карбону приєднується по одному атому Гідрогену. Утворюється етан.

Приклад 2 — бромування етену:

CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br

Молекула брому приєднується за місцем подвійного зв'язку. Утворюється 1,2-дибромоетан.

Відщеплення (елімінування, E)

У реакції відщеплення від молекули відщеплюється невелика молекула (H₂, H₂O, HCl тощо), і при цьому утворюється кратний зв'язок. Це процес, обернений до приєднання.

Приклад 1 — дегідрування етану:

C₂H₆ → C₂H₄ + H₂ (каталізатор, нагрівання)

Від етану відщеплюється молекула водню, утворюється етен.

Приклад 2 — дегідратація етанолу:

C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O (концентрована H₂SO₄, близько 170 °C)

Від молекули етанолу відщеплюється вода, утворюється етен.

Ізомеризація

Ізомеризація — це перебудова молекули без зміни її складу. Реагент і продукт мають однакову молекулярну формулу, тобто є ізомерами.

Приклад — ізомеризація бутану:

CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ → CH₃–CH(CH₃)–CH₃ (AlCl₃, нагрівання)

Н-бутан (лінійний) перетворюється на ізобутан (розгалужений). Склад C₄H₁₀ не змінюється.

Зв'язок із неорганічною класифікацією

Органічне приєднання схоже на реакцію сполучення в неорганічній хімії (з двох або кількох речовин утворюється одна складна). Відщеплення нагадує реакцію розкладу. Проте органічне заміщення відрізняється від неорганічного: в органічній хімії заміщення дає дві складні речовини (наприклад, CH₃Cl і HCl), тоді як у неорганічній — просту й складну (наприклад, Zn + 2HCl → ZnCl₂ + H₂).

Окрім класифікації за типом перетворення, органічні реакції називають за реагентом, який приєднується або відщеплюється. Це дає змогу одразу зрозуміти, яка молекула бере участь у процесі.

Гідрування й дегідрування

Гідрування — приєднання водню H₂ до кратного зв'язку. Завжди є реакцією приєднання.

CH₂=CH₂ + H₂ → C₂H₆ (гідрування етену, продукт — етан)

Дегідрування — відщеплення водню H₂ від молекули. Завжди є реакцією відщеплення.

C₂H₆ → C₂H₄ + H₂ (дегідрування етану)

Гідратація й дегідратація

Гідратація — приєднання води H₂O до кратного зв'язку. Теж реакція приєднання.

CH₂=CH₂ + H₂O → C₂H₅OH (гідратація етену, продукт — етанол)

Дегідратація — відщеплення води H₂O від молекули. Реакція відщеплення.

C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O (дегідратація етанолу)

Галогенування й гідрогалогенування

Галогенування — реакція з галогеном (Cl₂, Br₂). За типом може бути як заміщенням (для алканів), так і приєднанням (для алкенів та алкінів).

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl — хлорування метану (заміщення)

CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br — бромування етену (приєднання)

Гідрогалогенування — приєднання галогеноводню (HCl, HBr) до кратного зв'язку.

CH₂=CH₂ + HCl → CH₃–CH₂Cl (гідрогалогенування етену)

Естерифікація й гідроліз

Естерифікація — реакція між карбоновою кислотою та спиртом, у результаті якої утворюється естер і вода. Реакція оборотна.

CH₃COOH + C₂H₅OH ⇄ CH₃COOC₂H₅ + H₂O (концентрована H₂SO₄)

Гідроліз — розклад речовини водою. Наприклад, гідроліз естеру дає кислоту й спирт (обернений процес до естерифікації). Докладно ці реакції вивчають у курсі оксигеновмісних сполук.

Подвійна назва однієї реакції

Багато реакцій можна назвати і за типом, і за реагентом. Це нормально — обидві назви правильні.

Як не сплутати

Гідратація походить від грецького «гідор» — вода. Згадай слово «кристалогідрат» — сполука, що містить воду. Отже, гідратація завжди пов'язана з H₂O.

Гідрування походить від «гідроген» — водень. Це приєднання H₂.

Префікс де- означає відщеплення, видалення тієї самої молекули: дегідрування — відщеплення H₂, дегідратація — відщеплення H₂O.

Полімеризація й поліконденсація — це процеси утворення високомолекулярних сполук (полімерів) із низькомолекулярних молекул (мономерів). Головна відмінність між ними — наявність або відсутність побічного продукту.

Полімеризація

Полімеризація — це послідовне сполучення багатьох молекул ненасиченого мономера в макромолекулу без утворення побічних продуктів. Склад ланки полімеру точно відповідає складу мономера.

Найвідоміший приклад — полімеризація етену (етилену) в поліетилен:

n CH₂=CH₂ → (–CH₂–CH₂–)ₙ

Тут n — ступінь полімеризації, тобто кількість мономерних ланок у макромолекулі. Ланка –CH₂–CH₂– має такий самий якісний і кількісний склад, як молекула етену C₂H₄. Жодна інша речовина не виділяється.

Поліконденсація

Поліконденсація — це сполучення молекул, які мають дві або більше реакційноздатні функціональні групи, з виділенням низькомолекулярної речовини (найчастіше води).

Приклад — утворення дипептиду з двох молекул амінооцтової кислоти (гліцину):

2 H₂N–CH₂–COOH → H₂N–CH₂–CO–NH–CH₂–COOH + H₂O

Між молекулами утворюється пептидний зв'язок –CO–NH–, і виділяється молекула води. Якщо процес триває далі, утворюються поліпептиди й білки. Тож утворення дипептиду — це перша ланка (модель) поліконденсації: саме такими рівняннями зазвичай ілюструють цей процес.

Тримеризація етину — окремий випадок

Тримеризація етину (ацетилену) — сполучення трьох молекул C₂H₂ в одну молекулу бензену C₆H₆:

3 C₂H₂ → C₆H₆

Це реакція сполучення без побічного продукту, тому вона належить до полімеризаційних процесів, хоча утворюється не полімер, а циклічна сполука. Подробиці — в уроці про етин.

Як розрізнити за рівнянням

Ключова ознака: якщо в рівнянні поряд із полімером записана низькомолекулярна речовина (H₂O, HCl тощо) — це поліконденсація. Якщо з реагентів утворюється тільки полімер — це полімеризація.

Важливо: звичайна реакція з утворенням води (наприклад, дегідратація етанолу) не є поліконденсацією. Поліконденсація — це саме процес утворення полімеру з багатьох молекул-мономерів. Докладно мономери, ланки й полімерні матеріали розглядають у курсі «Оксигено- і нітрогеновмісні сполуки та полімери».

Тип органічної реакції, у яку здатна вступати сполука, визначається її будовою — насамперед наявністю або відсутністю кратних зв'язків.

Насичені сполуки (алкани)

Алкани — насичені вуглеводні, у молекулах яких усі зв'язки між атомами Карбону одинарні. У них немає кратного зв'язку, тому вони не здатні до реакцій приєднання. Характерний тип реакції для алканів — заміщення (галогенування, нітрування).

Наприклад, метан не приєднує бром, але реагує з ним заміщенням на світлі: CH₄ + Br₂ → CH₃Br + HBr.

Ненасичені сполуки (алкени, алкіни)

Алкени мають один подвійний зв'язок, алкіни — один потрійний. Саме кратний зв'язок здатен розриватися, приєднуючи інші атоми або групи. Тому для алкенів та алкінів характерні реакції приєднання та полімеризація.

Алкіни можуть приєднувати реагенти в дві стадії — до 2 моль H₂ або Br₂ на 1 моль алкіну. Спочатку потрійний зв'язок перетворюється на подвійний, а потім — на одинарний.

Приклад: CH≡CH + H₂ → CH₂=CH₂ (етен), далі CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃ (етан).

Бензен — особливий випадок

Бензен C₆H₆ має ароматичну систему — шість π-електронів, делокалізованих над плоским кільцем. Попри формальну наявність трьох подвійних зв'язків, бензен не вступає в типові реакції приєднання алкенів. Його характерна реакція — заміщення (бромування з каталізатором FeBr₃ дає C₆H₅Br + HBr).

Приєднання до бензену можливе лише в жорстких умовах. Наприклад, гідрування бензену до циклогексану потребує каталізатора (Ni, Pt) і нагрівання:

C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂ (циклогексан)

Окиснення — окрема група

Майже всі органічні речовини горять (повне окиснення до CO₂ і H₂O). Алкени й алкіни знебарвлюють водний розчин KMnO₄ — це якісна реакція на кратний зв'язок. Однак деякі інші класи сполук (наприклад, альдегіди) теж окиснюються KMnO₄, тому сама здатність окиснюватися не доводить наявності кратного зв'язку.

Ланцюжок перетворень: визнач тип кожної стадії

Розгляньмо типовий ланцюжок:

етан (C₂H₆) → етен (C₂H₄) → етанол (C₂H₅OH) → етен (C₂H₄) → поліетилен (–CH₂–CH₂–)ₙ

Розв'яжемо кілька типових завдань НМТ на класифікацію органічних реакцій.

Приклад 1. Логічні пари: рівняння — тип реакції

Установіть відповідність між рівнянням реакції (1–3) і типом реакції (А–Д).

1 CH₂=CH₂ + HBr → CH₃–CH₂Br

2 C₂H₆ + Cl₂ → C₂H₅Cl + HCl (світло)

3 C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O (концентрована H₂SO₄, близько 170 °C)

А заміщення, Б ізомеризація, В приєднання, Г поліконденсація, Д відщеплення

Розв'язання:

Рівняння 1: з двох реагентів утворюється один продукт, кратний зв'язок зникає — це приєднання. Відповідь: В.

Рівняння 2: атом Хлору заміщує атом Гідрогену, утворюються дві складні речовини — це заміщення. Відповідь: А.

Рівняння 3: від молекули відщеплюється вода, утворюється подвійний зв'язок — це відщеплення. Відповідь: Д.

Ключ: 1В, 2А, 3Д.

Чому інші варіанти не підходять? Ізомеризація (Б) потребує однакового складу реагента й продукта — тут склад змінюється. Поліконденсація (Г) передбачає виділення низькомолекулярного продукту при утворенні полімеру, чого немає в жодному рівнянні.

Приклад 2. Вибір однієї відповіді: гідратація

Яке рівняння описує реакцію гідратації?

А CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃

Б CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃–CH₂–OH

В CH₃–CH₂–OH → CH₂=CH₂ + H₂O

Г CH₃–CH₃ → CH₂=CH₂ + H₂

Розв'язання: Гідратація — це приєднання води H₂O. Серед наведених рівнянь вода як реагент фігурує лише в рівнянні Б: CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃–CH₂–OH. Це гідратація етену, продукт — етанол.

Відповідь: Б.

Чому інші варіанти неправильні? А — гідрування (приєднання H₂). В — дегідратація (відщеплення H₂O). Г — дегідрування (відщеплення H₂).

Приклад 3. Вибір однієї відповіді: ланцюжок перетворень

Укажіть типи реакцій у перетвореннях: етан → етен → етанол.

А приєднання, відщеплення

Б відщеплення, приєднання

В заміщення, приєднання

Г відщеплення, заміщення

Розв'язання: Перше перетворення: етан (C₂H₆) → етен (C₂H₄) — від молекули відщеплюється H₂, утворюється подвійний зв'язок. Це відщеплення (дегідрування). Друге перетворення: етен (C₂H₄) → етанол (C₂H₅OH) — до етену приєднується H₂O за місцем подвійного зв'язку. Це приєднання (гідратація).

Відповідь: Б (відщеплення, приєднання).

Чому інші варіанти неправильні? А — порядок обернений. В — перша стадія не заміщення, бо змінюється кратність зв'язку. Г — друга стадія не заміщення, бо продукт один і кратний зв'язок зникає.

Приклад 4. Вибір однієї відповіді: побічний продукт

Яка реакція відбувається без утворення побічного продукту?

А поліконденсація амінокислот

Б полімеризація етену

В хлорування метану

Г дегідратація етанолу

Розв'язання: Полімеризація етену (Б) — n CH₂=CH₂ → (–CH₂–CH₂–)ₙ — відбувається без виділення будь-якої іншої речовини. Усі інші варіанти супроводжуються утворенням побічного продукту: поліконденсація амінокислот виділяє воду, хлорування метану — HCl, дегідратація етанолу — воду.

Відповідь: Б.

• Плутати гідратацію етену й гідрування етену. Гідратація — це +H₂O, продукт — етанол. Гідрування — це +H₂, продукт — етан. Запам'ятай: гідратація — вода (кристалогідрат), гідрування — водень (H₂). Гідратація етину дає етаналь, а часткове гідрування етину — етен.

• Вважати хлорування метану реакцією обміну або приєднання. Насправді це заміщення: атом Хлору заміщує атом Гідрогену, утворюються дві складні речовини (CH₃Cl і HCl). В обміні реагенти обмінюються складовими частинами, а в приєднанні продукт один.

• Приписувати алканам реакції приєднання. Алкани — насичені сполуки, у них немає кратного зв'язку, тому вони не можуть приєднувати. Їхній тип — заміщення.

• Вважати, що бензен легко приєднує бром із бромної води. Насправді бензен не знебарвлює бромну воду. Для бромування бензену потрібен каталізатор FeBr₃, і реакція відбувається за типом заміщення, а не приєднання.

• Плутати полімеризацію й поліконденсацію. Полімеризація — без побічного продукту, склад ланки = склад мономера. Поліконденсація — з виділенням низькомолекулярної речовини (найчастіше води). Не кожна реакція з утворенням води є поліконденсацією — потрібно, щоб утворювався полімер.

• Вважати ізомеризацію розкладом. Склад речовини в ізомеризації не змінюється — реагент і продукт мають однакову молекулярну формулу. Змінюється лише будова (структура) молекули.

• Вважати концентровану H₂SO₄ у дегідратації етанолу реагентом, що приєднується. Насправді сульфатна кислота є водовідбірним засобом і каталізатором — вона забирає воду, але сама не входить до складу продуктів.

Класифікація органічних реакцій (приєднання, заміщення, відщеплення, ізомеризація) входить до теми 1.2 програми НМТ з хімії. Полімеризацію й поліконденсацію програма розглядає в розділі 3.5.

У демоваріанті НМТ-2026 завдання 13 (вибір однієї відповіді з чотирьох, 1 бал) перевіряє типи реакцій у ланцюжку перетворень органічних сполук. Наприклад, подано ланцюжок перетворень і треба впізнати реакції на його стадіях за назвою за реагентом (дегідрування, гідрування, гідратація, естерифікація тощо).

Відповідність «рівняння — тип реакції» можуть подавати у форматі «логічних пар» (завдання 19–20): три рівняння (1–3) і п'ять типів реакцій (А–Д). За кожну правильну пару нараховують 1 бал, максимум — 3 бали.

Стратегія розв'язання

• Для кожного рівняння порівняй кількість реагентів і продуктів. Один продукт — приєднання; два продукти — заміщення або відщеплення.

• Перевір, чи з'явився або зник кратний зв'язок. Зник — приєднання; з'явився — відщеплення.

• Якщо склад речовини не змінився, а змінилася будова — це ізомеризація.

• Назву за реагентом звіряй із формулою: H₂ — гідрування, H₂O — гідратація, Cl₂/Br₂ — галогенування, HCl/HBr — гідрогалогенування.

• Префікс де- означає відщеплення: дегідрування — відщеплення H₂, дегідратація — відщеплення H₂O.

• Заміщення — атом заміщується іншим, продуктів два (обидва — складні речовини). Характерне для алканів і бензену.

• Приєднання — продукт один, кратний зв'язок зникає. Характерне для алкенів та алкінів.

• Відщеплення — утворюються кратний зв'язок і невелика молекула (H₂, H₂O).

• Ізомеризація — склад речовини не змінюється, змінюється лише будова молекули.

• Гідрування — +H₂, гідратація — +H₂O. Префікс де- означає відщеплення тієї самої молекули: дегідрування (−H₂), дегідратація (−H₂O).

• Полімеризація — без побічного продукту, склад ланки = склад мономера.

• Поліконденсація — з виділенням низькомолекулярного продукту (наприклад, води).

• Алкани й бензен — заміщення; алкени й алкіни — приєднання.

• Одна реакція має назву за типом (приєднання, відщеплення) і за реагентом (гідратація, дегідрування тощо).