Типові завдання НМТ: функціональні органічні сполуки і полімери

Якісна реакція — це хімічна реакція, за якою можна однозначно визначити наявність певної речовини або функціональної групи. У демоваріанті НМТ-2026 якісні реакції перевіряли в завданні на встановлення відповідності (№ 19): треба було зіставити ознаку з реакцією. Ознаки здебільшого зорові: зміна кольору розчину, утворення або розчинення осаду, виділення газу. Нижче наведено ключові якісні реакції для функціональних органічних сполук, які варто знати напам’ять. Довідкові матеріали тесту не містять цих формул.

Багатоатомні спирти з купрум(II) гідроксидом

Багатоатомні спирти, що мають дві або більше гідроксильних груп (–OH) при сусідніх атомах Карбону (гліцерол, етиленгліколь), реагують зі свіжоосадженим Cu(OH)₂ без нагрівання. Утворюється яскраво-синій розчин комплексної сполуки. Це — спосіб відрізнити багатоатомний спирт від одноатомного, який такої реакції не дає.

Приклад: C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → синій розчин (гліцеролят купруму). Одноатомні спирти (етанол) із Cu(OH)₂ не реагують.

Альдегіди з купрум(II) гідроксидом — нагрівання

Альдегіди реагують із Cu(OH)₂ лише при нагріванні. Продукт реакції — цегляно-червоний осад купрум(I) оксиду Cu₂O. Це кардинально відрізняє альдегіди від багатоатомних спиртів, які дають синій розчин на холоді й не потребують нагрівання.

Приклад: CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ →(t) CH₃COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O

Реакція «срібного дзеркала» (альдегіди)

Альдегіди відновлюють аргентум(I) оксид в амоніачному розчині (реактив Толленса) до металевого срібла. На стінках пробірки утворюється срібний наліт — звідси назва «срібне дзеркало». Реакція також є якісною на альдегідну групу.

Приклад: CH₃CHO + Ag₂O (амоніачний р-н) → CH₃COOH + 2Ag↓

Фенол з бромною водою

Фенол взаємодіє з бромною водою (Br₂ у H₂O) за кімнатної температури. Атоми Брому заміщують три атоми Гідрогену в бензеновому кільці — утворюється білий осад 2,4,6-трибромфенолу. Це одна з найважливіших якісних реакцій на фенол (програма 3.3.2). Етанол та інші спирти такої реакції не дають.

Приклад: C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr

Інші важливі якісні реакції

• Крохмаль + йод (I₂): синє забарвлення — найпростіше виявлення крохмалю (програма 3.3.6).

• Карбонова кислота + карбонат (Na₂CO₃ або NaHCO₃): виділення CO₂ — шипіння, каламутна вапняна вода.

• Біуретова реакція (білки): Cu(OH)₂ у лужному середовищі з білком дає фіолетове забарвлення (програма 3.4.3).

• Ксантопротеїнова реакція (білки): концентрована HNO₃ на білок дає жовте забарвлення (програма 3.4.3).

• Глюкоза: з амоніачним Ag₂O — «срібне дзеркало»; із Cu(OH)₂ на холоді — синій розчин, при нагріванні — червоний осад Cu₂O (програма 3.3.6).

Зверни увагу: білки виявляють саме біуретовою й ксантопротеїновою реакціями (програма 3.4.3). Глюкозу — амоніачним розчином Ag₂O та Cu(OH)₂; крохмаль — йодом.

Здатність органічних сполук віддавати або приєднувати протон (H⁺) визначає їхні кислотно-основні властивості. Цей розділ програми НМТ охоплює порівняння сили кислот і реакції з лугами й металами.

Порядок посилення кислотних властивостей

Кислотні властивості посилюються в такому ряді (від найслабшої до найсильнішої кислоти):

спирти (практично нейтральні) < вода < фенол < карбонові кислоти

Етанол майже не дисоціює, його розчин нейтральний. Вода дисоціює трохи сильніше (константа дисоціації води $1,8\cdot 10^{-16}$). Фенол — слабка кислота (pKa ∼ 10), реагує з лугами, але не реагує з карбонатами. Карбонові кислоти, зокрема оцтова (pKa ∼ 4,8), реагують і з лугами, і з карбонатами, витісняючи вуглекислий газ.

Як це проявляється в реакціях?

Чому фенол кислотніший за спирт?

Причина — взаємний вплив атомів у молекулі. У фенолі неподілена електронна пара атома Оксигену гідроксильної групи взаємодіє з π-електронною системою бензенового кільця. Це послаблює зв’язок O–H, роблячи атом Гідрогену рухливішим, отже — кислотні властивості посилюються. У спиртах такого впливу немає, тому OH-група в етанолі практично нейтральна.

Основні властивості амінів

Аміни — органічні основи, оскільки атом Нітрогену в них має неподілену електронну пару, здатну приєднувати протон H⁺. Сила основності різна:

• Метиламін CH₃NH₂ — сильніша основа, ніж амоніак NH₃. Метильна група (+I-ефект) підвищує електронну густину на Нітрогені.

• Анілін C₆H₅NH₂ — слабша основа, ніж амоніак. Бензенове кільце відтягує електронну густину (–M-ефект), знижуючи здатність Нітрогену приєднувати протон.

• Аміни реагують з кислотами: CH₃NH₂ + HCl → [CH₃NH₃]Cl (метиламоній хлорид).

Амфотерність амінокислот

Амінокислоти мають у молекулі одночасно дві групи: карбоксильну (–COOH, кислотний центр) і аміногрупу (–NH₂, основний центр). Тому вони реагують і з кислотами (через –NH₂), і з лугами (через –COOH). Це називають амфотерністю.

Естери, вуглеводи, білки й полімери — важливі класи органічних сполук, які входять до програми НМТ. Розгляньмо їхні ключові реакції: естерифікацію, гідроліз й утворення полімерів.

Естерифікація та гідроліз естерів

Естерифікація — це реакція між карбоновою кислотою та спиртом, у результаті якої утворюється естер і вода. Реакція оборотна, її проводять у присутності концентрованої сульфатної кислоти як каталізатора й водовіднімального засобу:

CH₃COOH + C₂H₅OH ⇄ CH₃COOC₂H₅ + H₂O (H₂SO₄ конц., t)

Гідроліз естеру — зворотна реакція. У кислому середовищі вона оборотна, а в лужному — необоротна, тому що утворена карбонова кислота одразу перетворюється на сіль. Лужний гідроліз жирів називають омиленням: із жирів отримують мило (солі вищих карбонових кислот) і гліцерол.

Гідроліз вуглеводів

Вуглеводи розрізняють за здатністю гідролізувати:

• Моносахариди (глюкоза, фруктоза) — не гідролізують.

• Дисахариди — гідролізують до двох моносахаридів: сахароза → глюкоза + фруктоза.

• Полісахариди — гідролізують до багатьох молекул моносахаридів: крохмаль (або целюлоза) → глюкоза.

Глюкоза як альдегідо-спирт виявляє подвійну реакційну здатність: із Cu(OH)₂ без нагрівання дає синій розчин (як багатоатомний спирт), а при нагріванні — червоний осад Cu₂O (як альдегід). Також глюкоза дає реакцію «срібного дзеркала» з амоніачним розчином Ag₂O.

Білки: гідроліз і пептидний зв'язок

Білки — природні полімери, утворені з амінокислот, з'єднаних пептидним зв'язком (–CO–NH–). Під дією ферментів, кислот або лугів білки гідролізують до суміші амінокислот. Якісні реакції на білки: біуретова (фіолетове забарвлення з Cu(OH)₂ у лужному середовищі) і ксантопротеїнова (жовте забарвлення з концентрованою HNO₃).

Полімери: утворення та назви

Синтетичні полімери отримують реакцією полімеризації з мономерів. Важливо не плутати мономер і ланку полімеру:

У звичайних умовах полімери хімічно інертні, що зумовлює їхнє широке застосування. Назва полімеру не збігається з назвою мономера: мономер — етен, полімер — поліетилен; мономер — тетрафлуороетен, полімер — політетрафлуороетилен (тефлон).

Ланцюжки перетворень — тип завдань НМТ, у якому потрібно визначити проміжну речовину Х або тип реакції між двома речовинами. Розв'язання зводиться до аналізу змін у структурі молекули на кожній стрілці.

Ланцюжок: метан → етин → етаналь → етанова кислота → естер

Розгляньмо повний ланцюжок перетворень, який охоплює різні типи реакцій:

1. 2CH₄ →(t) C₂H₂ + 3H₂ — термічний розклад (піроліз) метану. З двох молекул метану утворюється етин.

2. C₂H₂ + H₂O →(кат.) CH₃CHO — гідратація етину (реакція Кучерова). У присутності солей Меркурію(II) до потрійного зв'язку приєднується вода, утворюється етаналь.

3. CH₃CHO →([O]) CH₃COOH — окиснення альдегіду до карбонової кислоти. Окисником може бути амоніачний розчин Ag₂O або Cu(OH)₂.

4. CH₃COOH + C₂H₅OH ⇄ CH₃COOC₂H₅ + H₂O — естерифікація. Етанова кислота реагує з етанолом, утворюючи естер (етилетаноат) і воду.

Зверни увагу: у цьому ланцюжку представлені чотири різні типи реакцій — термічний розклад, гідратація (приєднання), окиснення й естерифікація. У демоваріанті 2026 (№ 13) саме такий тип завдання: визначити тип реакції за стрілкою в ланцюжку перетворень органічних сполук (тема 3.6).

Спосіб розв'язання ланцюжків

Щоб визначити речовину Х або тип реакції, дотримуйся такого алгоритму:

1. Запиши структурні формули початкової речовини та продукту (якщо він відомий).

2. Для кожної стрілки визнач, яка функціональна група з'явилася або зникла.

3. Виходячи зі зміни групи, назви реагент або тип реакції.

4. Стеж за кількістю атомів Карбону: вона змінюється в реакціях подовження чи скорочення ланцюга (піроліз метану, тримеризація, естерифікація, гідроліз, крекінг) — це підказка щодо типу реакції.

Ланцюжок «етан → етен → етанол → естер» із демоваріанта 2026 не повторюємо — він уже розібраний у попередніх юнітах.

У цьому розділі розв'яжемо типові завдання НМТ, які охоплюють якісні реакції, кислотні властивості, гідроліз і ланцюжки перетворень. Кожен приклад супроводжується покроковим аналізом.

Приклад 1. Пари «ознака → речовина»

Установіть відповідність між ознакою якісної реакції (1–3) і речовиною (А–Д):

• 1 яскраво-синій розчин із Cu(OH)₂ без нагрівання

• 2 білий осад із бромною водою

• 3 цегляно-червоний осад із Cu(OH)₂ при нагріванні

А — гліцерол; Б — фенол; В — етаналь; Г — етанол; Д — етанова кислота.

Розв'язання: Ознака 1 — багатоатомні спирти дають синій розчин із Cu(OH)₂ на холоді, отже 1 → А (гліцерол). Ознака 2 — білий осад із бромною водою дає лише фенол (2,4,6-трибромфенол), отже 2 → Б (фенол). Ознака 3 — червоний осад Cu₂O при нагріванні дають альдегіди, отже 3 → В (етаналь).

Відповідь: 1А, 2Б, 3В.

Чому інші варіанти неправильні: етанол (Г) не дає ні синього розчину, ні білого осаду, ні червоного осаду — він не реагує з Cu(OH)₂ і бромною водою. Етанова кислота (Д) розчиняє Cu(OH)₂ з утворенням блакитного (синьо-зеленого) розчину купрум(II) ацетату — це реакція кислоти з основою, а не яскраво-синій комплекс, характерний для багатоатомних спиртів; з бромною водою вона осаду не дає.

Приклад 2. Визначення речовини X у ланцюжку

У ланцюжку перетворень C₂H₅OH →(CuO, t) X →([Ag(NH₃)₂]OH) Y речовиною X є:

• А етаналь

• Б етен

• В етанова кислота

• Г діетиловий етер

Розв'язання: Етанол (C₂H₅OH) окиснюється купрум(II) оксидом при нагріванні. При цьому гідроксильна група –OH перетворюється на альдегідну –CHO: C₂H₅OH + CuO →(t) CH₃CHO + Cu + H₂O. Отже речовина X — етаналь (CH₃CHO). Далі етаналь реагує з амоніачним розчином аргентум(I) оксиду (реакція «срібного дзеркала») з утворенням етанової кислоти та срібла.

Відповідь: А (етаналь).

Чому інші неправильні: етен (Б) утворюється дегідратацією етанолу, а не окисненням. Етанова кислота (В) — це продукт подальшого окиснення X, а не сама X. Діетиловий етер (Г) утворюється міжмолекулярною дегідратацією двох молекул етанолу.

Приклад 3. Порівняння кислотних властивостей

Найсильніші кислотні властивості серед етанолу, фенолу, оцтової кислоти й води має:

• А етанол

• Б фенол

• В оцтова кислота

• Г вода

Розв'язання: Згадаймо порядок посилення кислотних властивостей: спирти (практично нейтральні) < вода < фенол < карбонові кислоти. Оцтова кислота — карбонова кислота, вона найсильніша з перелічених. Вона реагує навіть із карбонатами (Na₂CO₃, NaHCO₃), чого не можуть ані фенол, ані етанол, ані вода.

Відповідь: В (оцтова кислота).

Чому інші неправильні: етанол (А) — практично нейтральний. Фенол (Б) — слабка кислота, сильніша за воду, але слабша за оцтову. Вода (Г) — нейтральна речовина, слабкіша за фенол.

Приклад 4. Гідроліз сахарози

Гідроліз сахарози дає:

• А глюкозу й фруктозу

• Б лише глюкозу

• В глюкозу й галактозу

• Г крохмаль

Розв'язання: Сахароза — дисахарид, що складається із залишків глюкози та фруктози. При кислотному або ферментативному гідролізі вона розпадається на ці два моносахариди: C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ (глюкоза) + C₆H₁₂O₆ (фруктоза).

Відповідь: А (глюкозу й фруктозу).

Чому інші неправильні: лише глюкозу (Б) дає гідроліз крохмалю або целюлози, а не сахарози. Глюкозу й галактозу (В) дає гідроліз лактози (молочного цукру). Крохмаль (Г) — це полісахарид, а не продукт гідролізу сахарози.

Приклад 5. Формула за описом властивостей

Речовина реагує з натрієм і з розчином NaOH, а з бромною водою утворює білий осад. Формула цієї речовини:

• А C₆H₅OH

• Б C₂H₅OH

• В CH₃COOH

• Г C₆H₆

Розв'язання: Речовина реагує з Na (ознака наявності рухливого H, як у спиртах, фенолах, кислотах). Реагує з NaOH — отже, має кислотні властивості (фенол або карбонова кислота). З бромною водою дає білий осад — це характерно для фенолу (утворення 2,4,6-трибромфенолу). Отже це фенол C₆H₅OH.

Відповідь: А (C₆H₅OH).

Чому інші неправильні: C₂H₅OH (Б) не реагує з NaOH у розчині. CH₃COOH (В) не дає білого осаду з бромною водою. C₆H₆ (Г) не реагує ні з Na, ні з NaOH; для реакції бензену з Br₂ потрібен каталізатор, і продукт — бромобензен (рідина), а не білий осад.

Розгляньмо найпоширеніші помилки, яких припускаються учні в завданнях НМТ на функціональні органічні сполуки. Запам'ятай їх — і не втрачай бали через дрібниці.

• Плутати умови реакції з Cu(OH)₂: гліцерол — без нагрівання, синій розчин; альдегід — з нагріванням, червоний осад. Запам'ятай: спирт + Cu(OH)₂ = синій на холоді; альдегід + Cu(OH)₂ = червоний при нагріванні.

• Вважати, що етанол реагує з NaOH у розчині. Насправді спирти не виявляють кислотних властивостей у водному розчині — вони не реагують із лугами. Фенол реагує з NaOH, етанол — ні.

• Плутати фенол зі спиртом за формулою. Якщо гідроксильна група –OH безпосередньо приєднана до бензенового кільця — це фенол. Якщо –OH приєднана до насиченого атома Карбону (алкільного радикала) — це спирт.

• Вважати естерифікацію необоротною, а лужний гідроліз — оборотним. Насправді все навпаки: естерифікація оборотна, а лужний гідроліз естеру необоротний (утворюється сіль карбонової кислоти й спирт).

• Плутати мономер і ланку полімеру. Мономер — це вихідна речовина (наприклад, етен C₂H₄). Повторювана ланка полімеру — це фрагмент, що повторюється (наприклад, –CH₂–CH₂–). Назви полімеру й мономера не збігаються.

• Забувати, що вуглеводи й білки гідролізують до різних продуктів. Сахароза → глюкоза + фруктоза; крохмаль і целюлоза → глюкоза; білки → амінокислоти. Не плутай ці схеми!

У НМТ з хімії завдання на функціональні органічні сполуки та полімери трапляються в різних форматах: вибір однієї правильної відповіді (1 бал) і завдання на встановлення відповідності (логічні пари, 0–3 бали). Розгляньмо, які саме завдання були представлені в демоваріанті 2026 року.

Завдання з демоваріанта 2026

Формат завдань

• Вибір однієї з чотирьох: чотири варіанти (А–Г), лише один правильний. Оцінюється 0 або 1 бал.

• Логічні пари 1–3 → А–Д: три ознаки ліворуч, п'ять речовин праворуч (дві зайві). Кожне правильне співвідношення дає 1 бал, максимум 3 бали.

Що треба пам'ятати

Довідкові матеріали, які надають на НМТ, не містять формул органічних сполук і якісних реакцій. Ти мусиш знати їх напам'ять. Зокрема:

• Якісні реакції на багатоатомні спирти, альдегіди, фенол, крохмаль, білки, карбонові кислоти.

• Порядок посилення кислотних властивостей: спирт < вода < фенол < карбонова кислота.

• Продукти гідролізу сахарози, крохмалю, целюлози, білків, естерів.

• Ланцюжки перетворень і типи реакцій у них.

• Різницю між мономером і ланкою полімеру.

Порада: виділи 10–15 хвилин на повторення якісних реакцій безпосередньо перед тестом. Це одна з тем, яку можна вивчити швидко й отримати гарантовані бали.

• Гліцерол + Cu(OH)₂ — синій розчин без нагрівання; альдегід + Cu(OH)₂ — червоний осад Cu₂O при нагріванні.

• Фенол + бромна вода — білий осад 2,4,6-трибромфенолу. Етанол такої реакції не дає.

• Кислотність: спирт (нейтральний) < вода < фенол < карбонова кислота.

• Спирти не реагують із NaOH у розчині. Фенол реагує: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

• Аміни — основи. Метиламін сильніший за NH₃, анілін — слабший.

• Сахароза → глюкоза + фруктоза; крохмаль і целюлоза → глюкоза; білки → амінокислоти.

• Естерифікація оборотна; лужний гідроліз естеру — необоротний.

• Полімери: поліетилен (мономер — етен), ПВХ (мономер — вінілхлорид), тефлон (мономер — тетрафлуороетен).

• Ланцюжок: визначити зміну функціональної групи на кожній стрілці. Метан →(піроліз) етин →(H₂O, кат.) етаналь →([O]) етанова кислота →(етанол, H⁺) естер.