Карбонові кислоти: хімічні властивості й одержання

Метанова (HCOOH) та етанова (CH₃COOH) кислоти належать до слабких електролітів. Це означає, що в розчині вони дисоціюють лише частково, на відміну від сильних неорганічних кислот (HCl, H₂SO₄). Рівновага дисоціації етанової кислоти у воді виглядає так:

CH₃COOH ⇄ H⁺ + CH₃COO⁻

Оскільки рівновага зміщена ліворуч, концентрація йонів H⁺ у розчині є невеликою, тому pH розчину становить приблизно 2–3 (для 1 М розчину), а не 0, як у 1 М розчину сильної одноосновної кислоти (HCl). Кислотне середовище зумовлює зміну забарвлення індикаторів: лакмус червоніє, метилоранж рожевіє, а фенолфталеїн залишається безбарвним. Точний колір залежить від pH і концентрації кислоти.

Реакція нейтралізації з лугом

Як і будь-яка кислота, етанова кислота реагує з основами, утворюючи сіль і воду:

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

Натрій етаноат (ацетат натрію) — сіль, добре розчинна у воді. Складімо скорочене йонне рівняння цієї реакції. Повне йонне рівняння:

CH₃COOH + Na⁺ + OH⁻ → CH₃COO⁻ + Na⁺ + H₂O

Скорочене йонне рівняння:

CH₃COOH + OH⁻ → CH₃COO⁻ + H₂O

Важливо: етанову кислоту як слабкий електроліт у йонному рівнянні залишають у молекулярній формі (CH₃COOH), а не розписують на йони. Це принципова відмінність від сильних кислот (HCl → H⁺ + Cl⁻). Якби ми розписали CH₃COOH на H⁺ і CH₃COO⁻, то втратили б інформацію про те, що кислота слабка.

Взаємодія з основними оксидами

Карбонові кислоти реагують з основними оксидами, утворюючи сіль і воду. Наприклад, з купрум(II) оксидом:

2CH₃COOH + CuO → (CH₃COO)₂Cu + H₂O

Купрум(II) етаноат — сіль синьо-зеленого кольору. Ця реакція є типовою кислотно-основною взаємодією, де оксид металу виконує роль основи.

Розчинність і водневі зв'язки

Нижчі карбонові кислоти — метанова та етанова — добре змішуються з водою в будь-яких співвідношеннях. Причина — утворення міцних водневих зв'язків між карбоксильною групою (–COOH) і молекулами води. Ці ж водневі зв'язки зумовлюють аномально високі температури кипіння кислот порівняно зі спиртами такої самої молекулярної маси.

Зі зростанням довжини вуглеводневого ланцюга розчинність у воді зменшується, оскільки неполярна частина молекули стає більшою. Вищі жирні кислоти (пальмітинова, стеаринова) практично нерозчинні у воді.

Взаємодія з активними металами

Карбонові кислоти реагують з металами, що стоять у ряду активності лівіше від Гідрогену. При цьому утворюється сіль (карбоксилат) і виділяється водень. Наприклад, з магнієм:

2CH₃COOH + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂↑

Магній етаноат — сіль, розчинна у воді. Активний метал витісняє Гідроген з карбоксильної групи. Важливо пам'ятати, що мідь не витісняє водень з розбавленої неокиснювальної етанової кислоти, оскільки Cu стоїть у ряду активності після H₂.

Взаємодія з карбонатами

Карбонові кислоти сильніші за карбонатну кислоту (H₂CO₃), тому вони витісняють CO₂ з карбонатів. Це одна з якісних реакцій на карбонові кислоти:

2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + CO₂↑ + H₂O

Виділення вуглекислого газу (бульбашки) — характерна ознака реакції. Зверни увагу: продуктом є CO₂, а не H₂. Це принципово відрізняє реакцію з карбонатом від реакції з металом.

Запам'ятай: з металом → H₂; з карбонатом → CO₂.

Естерифікація

Карбонові кислоти реагують зі спиртами в присутності кислотного каталізатора (зазвичай концентрованої H₂SO₄) і при нагріванні, утворюючи естери та воду. Ця реакція називається естерифікацією:

CH₃COOH + C₂H₅OH ⇄ CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Етилетаноат (етилацетат) — естер із характерним фруктовим запахом. Реакція оборотна: естер може гідролізуватися назад у кислоту та спирт. Тому в рівнянні ставлять знак ⇄, а не →. Естерифікація відрізняється від нейтралізації тим, що потребує каталізатора, нагрівання, є оборотною і не утворює солі.

Вищі карбонові кислоти

Серед карбонових кислот особливе місце посідають вищі жирні кислоти — насичені та ненасичені, які входять до складу жирів. Розгляньмо три важливі представниці:

Пальмітинова та стеаринова кислоти — насичені, тобто в їхніх вуглеводневих ланцюгах усі зв'язки між атомами Карбону одинарні. Олеїнова кислота — ненасичена: вона містить один подвійний зв'язок C=C, що робить її рідкою за кімнатної температури. Властивості жирів, до складу яких входять ці кислоти, детально розглядаються в окремій темі «Жири і мила».

Одержання етанової кислоти окисненням

Етанову кислоту в промисловості одержують окисненням різних органічних сполук. Два основні способи:

Окиснення етаналю (оцтового альдегіду):

CH₃CHO + [O] → CH₃COOH

Окиснення етанолу:

C₂H₅OH + 2[O] → CH₃COOH + H₂O

Окиснення спирту може проходити через проміжну стадію — утворення альдегіду, який далі окиснюється до кислоти. Символ [O] позначає окисник (наприклад, KMnO₄, K₂Cr₂O₇ або кисень повітря за каталізатора).

Особливість метанової кислоти (HCOOH)

Метанова кислота (мурашина) — унікальна серед карбонових кислот. Її молекула H–C(=O)–OH має карбоксильний атом Карбону, сполучений безпосередньо з атомом Гідрогену. Це означає, що в ній присутній альдегідний фрагмент H–C=O. Саме тому метанова кислота виявляє відновні властивості, нехарактерні для інших карбонових кислот:

• Реакція «срібного дзеркала»: HCOOH окиснюється амоніачним розчином аргентум(I) оксиду до CO₂ (у лужному середовищі — до карбонату), а на стінках пробірки осідає срібло.

• Відновлення Cu(OH)₂: при нагріванні метанової кислоти з купрум(II) гідроксидом у лужному середовищі синій осад Cu(OH)₂ перетворюється на цегляно-червоний Cu₂O.

Важливо: метанова кислота належить до карбонових кислот, а не до альдегідів, хоча й дає реакцію срібного дзеркала. Її класифікують за наявністю карбоксильної групи –COOH, а не за здатністю до окиснення.

Метанова кислота трапляється у виділеннях мурашок і деяких інших комах (звідси назва «мурашина»). Етанова кислота є кислотним компонентом оцту. Залишки вищих карбонових кислот входять до складу жирів. Усі карбонові кислоти використовують у синтезі естерів, а вищі — для виробництва мил.

Приклад 1. Вибір однієї з чотирьох — речовина, що з розчином етанової кислоти виділяє CO₂

Завдання: Яка з наведених речовин під час взаємодії з розчином етанової кислоти виділяє вуглекислий газ?

• A) Mg

• Б) NaOH

• В) Na₂CO₃

• Г) CuO

Розв'язання: Визначаємо, який продукт утворюється в кожній реакції.

• Mg — активний метал, реагує з кислотою з виділенням H₂, а не CO₂: 2CH₃COOH + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂↑.

• NaOH — основа, реакція нейтралізації дає сіль і воду, без газу: CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O.

• Na₂CO₃ — карбонат, реагує з кислотою з виділенням CO₂: 2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + CO₂↑ + H₂O.

• CuO — основний оксид, реагує з утворенням солі та води, без газу: 2CH₃COOH + CuO → (CH₃COO)₂Cu + H₂O.

Відповідь: В) Na₂CO₃.

Чому інші варіанти неправильні: Mg виділяє H₂, а не CO₂; NaOH і CuO взагалі не виділяють газу. Типова помилка — плутати продукти реакції з металом (H₂) і з карбонатом (CO₂).

Приклад 2. Логічні пари 1–3 → А–Д

Завдання: Установи відповідність між реагентами (1–3) і продуктами реакції (А–Д).

Реагенти:

• 1 Mg + CH₃COOH

• 2 NaOH + CH₃COOH

• 3 C₂H₅OH + CH₃COOH (за каталізу)

Продукти:

• А естер і вода

• Б сіль і H₂

• В сіль і вода

• Г етаналь

• Д глюкоза

Розв'язання: Визначаємо продукти кожної реакції.

• 1: Mg + CH₃COOH → (CH₃COO)₂Mg + H₂↑ — сіль і водень. Отже, 1 → Б.

• 2: NaOH + CH₃COOH → CH₃COONa + H₂O — сіль і вода. Отже, 2 → В.

• 3: C₂H₅OH + CH₃COOH ⇄ CH₃COOC₂H₅ + H₂O — естер і вода (естерифікація). Отже, 3 → А.

Відповідь: 1Б, 2В, 3А.

Чому дистрактори неправильні: Г (етаналь) — продукт окиснення спирту, а не естерифікації; Д (глюкоза) — вуглевод, не утворюється в жодній із цих реакцій.

Приклад 3. Вибір однієї з чотирьох — правильне скорочене йонне рівняння з NaOH

Завдання: Яке скорочене йонне рівняння правильно описує реакцію нейтралізації етанової кислоти натрій гідроксидом?

• A) H⁺ + OH⁻ → H₂O

• Б) CH₃COOH + OH⁻ → CH₃COO⁻ + H₂O

• В) CH₃COOH + Na⁺ + OH⁻ → CH₃COONa + H₂O

• Г) 2CH₃COOH + 2Na⁺ + 2OH⁻ → 2CH₃COONa + H₂↑ + O₂↑

Розв'язання: Етанова кислота — слабкий електроліт, тому в йонному рівнянні її записують у молекулярній формі (CH₃COOH), а не розкладають на H⁺ і CH₃COO⁻. NaOH — сильний електроліт, дисоціює на Na⁺ та OH⁻. У скороченому йонному рівнянні Na⁺ скорочується, оскільки він не бере участі в реакції.

• A) H⁺ + OH⁻ → H₂O — неправильно, бо етанова кислота не дисоціює повністю, тому H⁺ не можна писати окремо.

• Б) CH₃COOH + OH⁻ → CH₃COO⁻ + H₂O — правильно: слабку кислоту залишаємо молекулою, Na⁺ скорочуємо.

• В) CH₃COOH + Na⁺ + OH⁻ → CH₃COONa + H₂O — неправильно, бо Na⁺ не має бути в скороченому рівнянні (він однаковий в обох частинах).

• Г) 2CH₃COOH + 2Na⁺ + 2OH⁻ → 2CH₃COONa + H₂↑ + O₂↑ — неправильно, бо нейтралізація не виділяє H₂ та O₂.

Відповідь: Б) CH₃COOH + OH⁻ → CH₃COO⁻ + H₂O.

• Розписувати слабку CH₃COOH на йони як сильну кислоту. Правильно: у йонних рівняннях етанову кислоту залишають у молекулярній формі (CH₃COOH), оскільки вона дисоціює лише частково. Це типова помилка в завданнях на йонні рівняння.

• Одержувати H₂ при дії кислоти на карбонат. Правильно: карбонат з кислотою дає CO₂, а не H₂. Реакція: 2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + CO₂↑ + H₂O. Водень виділяється лише при взаємодії з активними металами.

• Називати олеїнову кислоту насиченою. Правильно: олеїнова кислота C₁₇H₃₃COOH містить один подвійний зв'язок C=C, тому вона ненасичена. Насичені — пальмітинова C₁₅H₃₁COOH і стеаринова C₁₇H₃₅COOH.

• Називати HCOOH альдегідом через срібне дзеркало. Правильно: метанова кислота належить до карбонових кислот (має карбоксильну групу –COOH), хоча й містить альдегідний фрагмент H–C=O. Реакція срібного дзеркала — доказ наявності альдегідної групи, а не належності до класу альдегідів.

• Приписувати міді витіснення H₂ з розбавленої етанової кислоти. Правильно: мідь стоїть у ряду активності металів після Гідрогену, тому вона не витісняє водень з розбавлених неокиснювальних кислот, зокрема з етанової.

Тема «Карбонові кислоти» в програмі НМТ з хімії належить до розділу 3.3.4. Від тебе вимагають знати загальні кислотні властивості (реакції з металами, основами, основними оксидами, карбонатами), реакцію естерифікації, а також особливі властивості метанової кислоти та будову вищих жирних кислот.

Стратегія розв'язування завдань:

• Спочатку визнач клас другого реагенту (метал, основа, основний оксид, карбонат чи спирт) — це підкаже тип реакції та продукти.

• Окремо перевір, який газ виділяється: H₂ (з активним металом) чи CO₂ (з карбонатом).

• У йонних рівняннях зверни увагу на стан слабкої кислоти — її залишають молекулою, не розкладають на йони.

• Перевір заряд солі: карбоксилат-йон має заряд –1 (CH₃COO⁻), а для двовалентних металів потрібно два карбоксилат-йони.

Формати завдань на НМТ:

• Карбонові кислоти реагують з основами (нейтралізація), основними оксидами, активними металами (виділення H₂) та карбонатами (виділення CO₂).

• Етанова кислота — слабкий електроліт, тому в йонних рівняннях її записують у молекулярній формі CH₃COOH.

• Естерифікація — реакція кислоти зі спиртом за наявності кислотного каталізатора й нагрівання, утворює естер і воду; реакція оборотна (⇄).

• Метанова кислота HCOOH має відновні властивості (срібне дзеркало, відновлення Cu(OH)₂ до Cu₂O) через наявність альдегідного фрагмента, але належить до карбонових кислот.

• Олеїнова кислота C₁₇H₃₃COOH — ненасичена (містить C=C); пальмітинова C₁₅H₃₁COOH і стеаринова C₁₇H₃₅COOH — насичені.

• Етанову кислоту одержують окисненням етанолу або етаналю: C₂H₅OH + 2[O] → CH₃COOH + H₂O; CH₃CHO + [O] → CH₃COOH.