Коротка відповідь без обчислень: кількість ізомерів і частинок

У демоваріанті НМТ-2026 завдання на коротку відповідь без обчислень (21.2) вимагало вказати кількість структурних ізомерів алкану. Щоб не пропустити жодного і не порахувати той самий двічі, варто застосовувати систематичний перебір — покроковий алгоритм, який гарантує повноту.

Алгоритм систематичного перебору

1. Запиши нерозгалужений (нормальний) ланцюг — найдовший можливий карбоновий скелет.2. Скороти головний ланцюг на один атом Карбону. Розмісти метильну групу (CH₃) у всіх нееквівалентних положеннях — тобто на тих атомах, де замісник дає нову структуру, а не повтор уже записаної.3. Скороти ланцюг ще на один атом. Тепер можна розмістити два метильні замісники або один етильний (C₂H₅). Знову перевіряй, чи не вийшла структура, яку вже записано на попередніх кроках.4. На кожному кроці перевіряй на повтор нумерацією з обох кінців: якщо назва за номенклатурою IUPAC збігається з уже записаною — це той самий ізомер.

Нееквівалентні положення

Ключове поняття — нееквівалентні положення. Розгляньмо ізомери C₅H₁₂ з ланцюгом із чотирьох атомів Карбону, пронумерованих від 1 до 4. Метил на крайньому (першому чи останньому) атомі не утворює розгалуження, а лише подовжує ланцюг: вийде нерозгалужений пентан. Метил на третьому атомі — це той самий 2-метилбутан, що й на другому (нумерація з іншого кінця). Тому метил ставлять лише на некрайні атоми, починаючи з другого і до середини ланцюга.

Ізомери алканів C₄–C₆

Для C₆H₁₄ перебір виглядає так: спочатку гексан (нерозгалужений). Скорочуємо ланцюг до 5 атомів — отримуємо 2-метилпентан і 3-метилпентан (метил на четвертому атомі дає той самий 2-метилпентан через нумерацію з іншого кінця). Скорочуємо до 4 атомів — маємо 2,2-диметилбутан і 2,3-диметилбутан. Етильний замісник на ланцюзі з 4 атомів (умовно «2-етилбутан») насправді дає головний ланцюг із 5 атомів — це 3-метилпентан, тому окремо його не рахують.

Формулювання завдання: важливий нюанс

У демоваріанті НМТ 2026 року (завдання 21.2) було питання: «Скільки структурних ізомерів має 2-метилбутан?» Правильна відповідь — 2. Чому не 3? Тому що в назві вже вказано конкретну речовину, і питають про інші структури того самого складу C₅H₁₂, які відрізняються від неї. Якби запитали «Скільки ізомерів складу C₅H₁₂ існує?», відповідь була б 3 (пентан, 2-метилбутан, 2,2-диметилпропан). Отже, формулювання «має ізомерів» означає «скільки інших структур того самого складу», а «ізомерів складу» — загальна кількість усіх структур.

Запам'ятай: якщо в умові дано назву конкретної речовини (наприклад, «2-метилбутан»), то її саму не рахують — відповідь — кількість інших ізомерів. Якщо дано лише молекулярну формулу (C₅H₁₂), рахують усі структури.

Окрім алканів, на НМТ можуть запитати кількість структурних ізомерів для алкенів (з подвійним зв'язком), насичених одноатомних спиртів або карбонових кислот. Принцип перебору той самий — зміна довжини ланцюга й положення кратного зв'язку або функціональної групи.

Ациклічні алкени C₄H₈

Для алкенів C₄H₈ існує 3 структурні ізомери:

• бут-1-ен (CH₂=CH–CH₂–CH₃)

• бут-2-ен (CH₃–CH=CH–CH₃)

• 2-метилпропен (CH₂=C(CH₃)–CH₃)

Цис-транс-ізомерію (геометричну) в цьому уроці не рахують, оскільки програма НМТ згадує лише структурну ізомерію. Бут-2-ен існує у вигляді цис- і транс-форм, але це просторові ізомери, а не структурні. Тому для C₄H₈ відповідь — 3.

Ациклічні алкени C₅H₁₀

Для C₅H₁₀ існує 5 структурних ізомерів:

• пент-1-ен (CH₂=CH–CH₂–CH₂–CH₃)

• пент-2-ен (CH₃–CH=CH–CH₂–CH₃)

• 2-метилбут-1-ен (CH₂=C(CH₃)–CH₂–CH₃)

• 3-метилбут-1-ен (CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₃)

• 2-метилбут-2-ен (CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃)

Зверни увагу: 2-метилбут-1-ен і 3-метилбут-1-ен — різні структури, бо метильний замісник стоїть на різних атомах. А от 2-метилбут-2-ен має подвійний зв'язок між другим і третім атомами, що відрізняє його від 2-метилбут-1-ену.

Насичені одноатомні спирти

Насичені одноатомні спирти мають загальну формулу CₙH₂ₙ₊₁OH (або CₙH₂ₙ₊₂O). Для C₄H₉OH існує 4 структурні ізомери:

• бутан-1-ол (CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH)

• бутан-2-ол (CH₃–CH₂–CH(OH)–CH₃)

• 2-метилпропан-1-ол (CH₃–CH(CH₃)–CH₂–OH)

• 2-метилпропан-2-ол (CH₃–C(CH₃)(OH)–CH₃)

Для C₃H₇OH існує 2 ізомери: пропан-1-ол і пропан-2-ол. Ізомерія спиртів визначається довжиною вуглецевого ланцюга й положенням гідроксильної групи (–OH).

Карбонові кислоти C₄H₈O₂

Насичені карбонові кислоти мають загальну формулу CₙH₂ₙO₂. Для C₄H₈O₂ існує 2 структурні ізомери:

• бутанова кислота (CH₃–CH₂–CH₂–COOH)

• 2-метилпропанова кислота (CH₃–CH(CH₃)–COOH)

Естери того самого складу C₄H₈O₂ (наприклад, метилпропаноат, етилетаноат) є міжкласовими ізомерами карбонових кислот. Їх рахують лише тоді, коли про це прямо сказано в умові завдання. Якщо запитання звучить «Скільки ізомерів складу C₄H₈O₂ належить до насичених карбонових кислот?», відповідь — 2.

Інший тип завдань без обчислень — підрахунок атомів у молекулі або формульній одиниці (для йонних сполук, як-от солі) за хімічною формулою. Тут важливо правильно враховувати індекси та дужки.

Як працюють індекси й дужки

Індекс після символу хімічного елемента множить лише той атом, після якого стоїть. Наприклад, у H₂SO₄: H — 2 атоми, S — 1, O — 4, разом 7 атомів.

Індекс за дужкою множить усю групу атомів у дужках. Розгляньмо Al₂(SO₄)₃:

• Al — 2 атоми (індекс 2 після Al)

• S — 3 атоми (індекс 3 за дужкою множить S)

• O — 12 атомів (4 атоми O в SO₄, помножені на 3)

• Разом: 2 + 3 + 12 = 17 атомів

Приклади підрахунку

Коефіцієнт перед формулою (наприклад, 2H₂O) множить усе, але в завданні «скільки атомів у молекулі» його не враховують — питають про одну молекулу, а не про суму кількох.

Різні формулювання — різні відповіді

Запитання «скільки атомів Оксигену» і «скільки атомів у молекулі» — різні. Перше вимагає порахувати лише атоми Оксигену, друге — суму всіх атомів. Наприклад, у H₂SO₄: атомів Оксигену — 4, а всього атомів у молекулі — 7.

Зворотна задача: знайти формулу за кількістю атомів

Іноді дають загальну кількість атомів у молекулі алкану й просять визначити його формулу. Алкани мають загальну формулу CₙH₂ₙ₊₂. Якщо в молекулі всього 14 атомів, то n + (2n + 2) = 14, тобто 3n + 2 = 14, звідки 3n = 12, n = 4. Отже, це C₄H₁₀ — бутан або 2-метилпропан.

Третій тип завдань без обчислень — підрахунок кількості йонів, які утворюються під час повної дисоціації однієї формульної одиниці сильного електроліту. Тут важливо розуміти, що складний йон (SO₄²⁻, NH₄⁺, NO₃⁻, CO₃²⁻) рахують як один йон, не розкладаючи його на атоми.

Сильні електроліти: повна дисоціація

Сильні електроліти (розчинні солі, сильні кислоти, сильні основи) дисоціюють у водному розчині повністю. Кожна формульна одиниця дає певну кількість йонів. Розгляньмо приклади:

Складні йони — рахуємо як один

Найпоширеніша помилка — розкладати складний йон на атоми. Наприклад, у K₃PO₄ йон PO₄³⁻ — це один йон, а не 5 атомів. У (NH₄)₂SO₄ утворюється 2 йони NH₄⁺ (кожен — один йон) і 1 йон SO₄²⁻, разом 3 йони. Атоми всередині складного йона не розділяють.

Запам'ятай: складний йон (SO₄²⁻, NH₄⁺, NO₃⁻, CO₃²⁻, PO₄³⁻) — це один йон, незалежно від того, скільки атомів він містить.

Слабкі електроліти

Слабкі електроліти (H₂CO₃, CH₃COOH, NH₃·H₂O) дисоціюють частково, тому завдання на «кількість йонів» будують лише на сильних електролітах. Якщо в умові дано формулу слабкого електроліту, завдання, найімовірніше, стосується підрахунку атомів, а не йонів.

Розгляньмо чотири типові завдання, які можуть трапитися на НМТ. Кожне вимагає лише числової відповіді — жодних обчислень, лише аналіз будови.

Приклад 1. Ізомери 2,2-диметилбутану

Завдання: «Скільки структурних ізомерів має 2,2-диметилбутан?»

Розв'язання крок за кроком:

• Визначаємо склад: 2,2-диметилбутан — це C₆H₁₄ (алкан із 6 атомами Карбону).

• Записуємо всі інші структури складу C₆H₁₄, крім самої названої речовини.

• Перебір: гексан, 2-метилпентан, 3-метилпентан, 2,3-диметилбутан.

• 2,2-диметилбутан не рахуємо, бо він уже вказаний в умові.

• Відповідь: 4.

Пастка: деякі учні рахують 5 (усі структури C₆H₁₄, включно з 2,2-диметилбутаном). Але формулювання «має ізомерів» означає «скільки інших ізомерів існує», тому саму речовину не враховують.

Приклад 2. Спирти C₄H₉OH

Завдання: «Скільки насичених одноатомних спиртів складу C₄H₉OH існує?»

Розв'язання крок за кроком:

• Записуємо нерозгалужений ланцюг із 4 атомів C: бутан-1-ол (OH на першому атомі).

• Переносимо OH на другий атом: бутан-2-ол.

• Скорочуємо ланцюг до 3 атомів C: 2-метилпропан-1-ол (OH на першому атомі, метил на другому).

• Переносимо OH на другий атом у розгалуженому ланцюзі: 2-метилпропан-2-ол.

• Відповідь: 4.

Перевірка: бутан-1-ол, бутан-2-ол, 2-метилпропан-1-ол, 2-метилпропан-2-ол. Інших структур для C₄H₉OH не існує.

Приклад 3. Атоми в глюкозі

Завдання: «Скільки атомів у молекулі глюкози C₆H₁₂O₆?»

Розв'язання крок за кроком:

• C₆ — 6 атомів Карбону.

• H₁₂ — 12 атомів Гідрогену.

• O₆ — 6 атомів Оксигену.

• Сума: 6 + 12 + 6 = 24.

• Відповідь: 24.

Чому 6 і 12 — неправильні відповіді? 6 — це лише атоми Карбону або Оксигену, а 12 — лише атоми Гідрогену. Запитання «скільки атомів у молекулі» вимагає загальної суми всіх атомів.

Приклад 4. Йони алюміній сульфату

Завдання: «Скільки йонів утворюється з однієї формульної одиниці алюміній сульфату під час повної дисоціації?»

Розв'язання крок за кроком:

• Формула алюміній сульфату: Al₂(SO₄)₃.

• Рівняння дисоціації: Al₂(SO₄)₃ → 2Al³⁺ + 3SO₄²⁻.

• 2 йони Al³⁺ + 3 йони SO₄²⁻ = 5 йонів.

• Відповідь: 5.

Пастка: деякі учні рахують йони SO₄²⁻ як 12 атомів Оксигену, отримуючи 2 + 3·5 = 17 або 2 + 12 = 14. Але складний йон SO₄²⁻ — це один йон, незалежно від кількості атомів у ньому.

Розгляньмо найпоширеніші помилки, яких припускаються учні під час виконання завдань на підрахунок ізомерів і частинок.

• Повторно рахувати той самий ізомер, записаний по-іншому. Наприклад, метил на третьому атомі бутанового ланцюга дає той самий 2-метилбутан, що й на другому, а не новий ізомер. Нумерація з іншого кінця щоразу показує, чи справді структура нова. Завжди перевіряй назву за IUPAC з обох боків.

• Рахувати вихідну речовину серед її ізомерів або не рахувати, ігноруючи формулювання. Якщо в умові дано назву (наприклад, «2-метилбутан»), то її саму не враховують — відповідь 2, а не 3. Якщо дано лише формулу (C₅H₁₂), рахують усі 3 структури. Уважно читай, чи питають «має ізомерів» чи «ізомерів складу».

• Не помічати індекс за дужкою в формулі. У (NH₄)₂SO₄ індекс 2 за дужкою множить усю групу NH₄, даючи 2 атоми N і 8 атомів H. Без дужок (NH₄SO₄) було б зовсім інше число. Завжди звертай увагу на дужки.

• Розкладати складні йони на атоми під час підрахунку йонів. SO₄²⁻ — це один йон, а не 5 атомів. NH₄⁺ — один йон, а не 5 атомів. Під час дисоціації складний йон не розпадається далі (у межах завдань НМТ).

• Рахувати цис-транс-ізомери, які не входять до структурних. Програма НМТ згадує лише структурну ізомерію. Цис- і транс-бут-2-ен — просторові ізомери, їх не враховують, коли питають про структурні ізомери.

У демоваріанті НМТ 2026 року частина 21.2 вимагала числа, одержаного аналізом будови, — кількості структурних ізомерів. Це єдина форма серед коротких відповідей, яка не потребує обчислень: ти аналізуєш будову речовини, а не виконуєш математичні дії.

Завдання № 21–24 — це завдання з короткою відповіддю. Відповіді вписують у спеціальне поле як число. Розв'язання в чернетці не перевіряють — оцінюють лише записане число. Тому важливо бути уважним: одна зайва або пропущена одиниця коштує бала.

Кожна частина завдання № 21 дає 1 бал. Наприклад, у структурованому завданні 21 перша частина може вимагати обчислення відносної молекулярної маси (1 бал), а друга — підрахунку ізомерів (1 бал). Якщо ти помилишся в підрахунку ізомерів, ти втрачаєш цілий бал, навіть якщо першу частину зробив правильно.

Стратегія: спочатку визнач, чи питають про «ізомери складу» (всі структури) чи «має ізомерів» (без указаної речовини). Потім застосуй систематичний перебір, запиши всі знайдені структури в чернетці й перевір, чи немає повторів. Лише після цього вписуй число у відповідь.

• Ізомери рахують систематично: від довгого ланцюга до розгалуженого, перевіряючи нееквівалентні положення.

• C₄H₁₀ — 2 ізомери, C₅H₁₂ — 3, C₆H₁₄ — 5; C₄H₈ (алкени) — 3; C₄H₉OH (спирти) — 4.

• Формулювання «має ізомерів» — без вихідної речовини; «ізомерів складу» — усі структури.

• Атоми рахують за індексами й дужками: індекс за дужкою множить усю групу.

• Складні йони (SO₄²⁻, NH₄⁺, NO₃⁻, CO₃²⁻) — один йон, не розкладають на атоми.

• Цис-транс-ізомерію не враховують у структурних ізомерах.