Класифікація органічних сполук і гомологічні ряди

Органічні сполуки — це сполуки Карбону, за винятком кількох найпростіших сполук Карбону, які за традицією відносять до неорганічних. До таких винятків належать: карбон(II) оксид CO, карбон(IV) оксид CO₂, карбонатна кислота H₂CO₃, її солі — карбонати (CaCO₃, Na₂CO₃) та гідрогенкарбонати (NaHCO₃), а також карбіди (CaC₂, Al₄C₃). Усі ці речовини містять Карбон, але їхні властивості й походження відрізняються від типових органічних сполук. Натомість сіль органічної кислоти, наприклад натрій етаноат CH₃COONa, — це органічна речовина, бо її аніон походить від органічної кислоти.

Елементи-органогени

Більшість органічних сполук складається лише з кількох хімічних елементів, які називають елементами-органогенами: C (Карбон), H (Гідроген), O (Оксиген), N (Нітроген), S (Сульфур), P (Фосфор). Залежно від набору елементів органічні сполуки поділяють на:

• вуглеводні — містять лише C і H (метан CH₄, етен C₂H₄, бензен C₆H₆);

• оксигеновмісні сполуки — містять C, H і O (спирти, альдегіди, карбонові кислоти, естери);

• нітрогеновмісні сполуки — містять C, H і N, часто також O (аміни, амінокислоти, білки).

Природні й синтетичні органічні сполуки

Природні органічні сполуки утворюються в живих організмах. Найпоширеніші приклади: глюкоза (виноградний цукор), крохмаль і целюлоза (полісахариди рослин), білки (основа всіх клітин), жири (ліпіди). Синтетичні органічні сполуки одержують хімічним синтезом у лабораторії чи промисловості. До них належать поліетилен (пакувальний матеріал), капрон (синтетичне волокно), синтетичні каучуки (з них виготовляють гуму). Важливо пам'ятати: ту саму речовину іноді можна як виділити з природної сировини, так і синтезувати. Наприклад, етанол одержують і бродінням глюкози (природний спосіб), і гідратацією етену (синтетичний).

Історична довідка: синтез Велера

Межа між органічними й неорганічними речовинами умовна. 1828 року німецький хімік Фрідріх Велер уперше синтезував органічну речовину — сечовину (NH₂)₂CO — з неорганічної сполуки амоній ціанату NH₄OCN. Цей експеримент спростував панівну тоді «теорію життєвої сили» (віталізм), згідно з якою органічні речовини можуть утворюватися лише в живих організмах.

Чому органічних сполук так багато?

Причина багатоманітності органічних сполук — унікальна здатність атомів Карбону сполучатися між собою, утворюючи ланцюги різної довжини й будови (нерозгалужені, розгалужені, циклічні). Атоми Карбону можуть з'єднуватися простими (C–C), подвійними (C=C) та потрійними (C≡C) зв'язками. Крім того, до карбонового ланцюга можна приєднати різні функціональні групи, що дає величезне різноманіття сполук. Нарешті, однаковий молекулярний склад (наприклад, C₄H₁₀) може відповідати кільком різним речовинам — ізомерам.

Органічні сполуки класифікують за кількома ознаками: будовою карбонового ланцюга, типом зв'язків між атомами Карбону та елементним складом. Розгляньмо кожну з цих ознак.

Класифікація за будовою карбонового ланцюга

За будовою ланцюга розрізняють:

• Ациклічні (відкритий ланцюг) — атоми Карбону сполучені в незамкнену послідовність. Вони бувають нерозгалужені (нормальні), як бутан CH₃–CH₂–CH₂–CH₃, і розгалужені, як 2-метилпропан CH₃–CH(CH₃)–CH₃.

• Циклічні (замкнений ланцюг) — атоми Карбону утворюють кільце. Приклади: бензен C₆H₆ (ароматичне кільце), циклогексан C₆H₁₂.

Класифікація за зв'язками між атомами Карбону

За типом зв'язків C–C розрізняють:

• Насичені сполуки — містять лише прості (одинарні) зв'язки C–C. До них належать алкани (метан CH₄, етан C₂H₆, пропан C₃H₈).

• Ненасичені сполуки — містять кратні зв'язки: подвійний C=C (алкени, як етен C₂H₄) або потрійний C≡C (алкіни, як етин C₂H₂).

• Ароматичні сполуки — містять бензенове кільце з делокалізованими π-електронами (арени, як бензен C₆H₆).

Класифікація за складом

За елементним складом органічні сполуки поділяють на вуглеводні (лише C і H) та сполуки з функціональними групами. Останні, своєю чергою, поділяють на оксигеновмісні (спирти, альдегіди, карбонові кислоти, естери) та нітрогеновмісні (аміни, амінокислоти, білки).

Схема класифікації органічних сполук

Функціональна (характеристична) група — це атом або група атомів, яка визначає характерні хімічні властивості сполук певного класу. Саме за функціональною групою органічну сполуку відносять до того чи іншого класу.

Основні функціональні групи

Сполуки з кількома функціональними групами

Одна молекула може містити дві або більше різних функціональних груп. Наприклад, амінокислоти (H₂N–CH₂–COOH) мають одночасно аміногрупу –NH₂ і карбоксильну групу –COOH. Глюкоза у відкритоланцюговій формі містить п'ять гідроксильних груп –OH і одну альдегідну групу –CHO.

Як не сплутати групи

Альдегідна група –CHO має атом Карбону, сполучений з одним атомом Гідрогену та подвійним зв'язком з Оксигеном (C=O). Карбоксильна група –COOH містить ту саму карбонільну групу C=O, але додатково має гідроксильну групу –OH, приєднану до того самого атома Карбону. Естерна група –COO– — це фрагмент R–COO–R′, де R і R′ — вуглеводневі залишки (R може бути атомом Гідрогену, як у HCOOCH₃). Клас сполуки визначає саме функціональна група, а не просто наявність атома Оксигену в молекулі. Наприклад, і спирти, і прості етери містять Оксиген, але належать до різних класів.

Гомологи — це сполуки одного класу, подібні за хімічною будовою й властивостями, склад яких відрізняється на одну чи кілька груп CH₂. Таку групу CH₂ називають гомологічною різницею. Гомологи утворюють гомологічний ряд. Відносна молекулярна маса сусідніх гомологів відрізняється на 14 (12 + 2·1 = 14).

Загальні формули гомологічних рядів

Кожен гомологічний ряд має загальну формулу, яка описує склад усіх його членів:

Приклади гомологів і не гомологів

Гомологами етану C₂H₆ є всі інші алкани: метан CH₄, пропан C₃H₈, бутан C₄H₁₀, 2-метилпропан C₄H₁₀. Зверни увагу: 2-метилпропан — це ізомер бутану, але він належить до того самого класу алканів, тому є гомологом етану. Не є гомологами етану: етен C₂H₄ (належить до іншого ряду — алкенів), етанол C₂H₅OH (інший клас — спирти), хлороетан C₂H₅Cl (галогенопохідне, не вуглеводень).

Гомологи не обов'язково сусіди в ряду. Наприклад, метан CH₄ і пентан C₅H₁₂ відрізняються на 4 групи CH₂, але обидва належать до алканів, тому вони гомологи.

Гомологи й ізомери: у чому різниця?

Ізомери мають однаковий молекулярний склад, але різну будову. Наприклад, бутан CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ і 2-метилпропан CH₃–CH(CH₃)–CH₃ — обидва мають склад C₄H₁₀, тому вони ізомери, а не гомологи. Гомологи мають різний склад, який відрізняється на n груп CH₂. Наприклад, бутан C₄H₁₀ і пропан C₃H₈ — гомологи (різниця CH₂).

Важливо: різниця на CH₂ між речовинами різних класів не робить їх гомологами. Наприклад, метанова кислота HCOOH (карбонова кислота) і метилметаноат HCOOCH₃ (естер) мають різницю CH₂, але належать до різних класів.

Загальна формула як інструмент перевірки

Загальна формула допомагає швидко перевірити, до якого ряду належить сполука. Наприклад:

• C₅H₁₂ — підставляємо n=5 у CₙH₂ₙ₊₂: 2·5+2=12 → алкан.

• C₅H₁₀ — підставляємо n=5 у CₙH₂ₙ: 2·5=10 → алкен.

• C₅H₈ — підставляємо n=5 у CₙH₂ₙ₋₂: 2·5−2=8 → алкін.

• C₇H₈ — підставляємо n=7 у CₙH₂ₙ₋₆: 2·7−6=8 → арен ряду бензену.

Однак зворотний висновок не завжди однозначний. Наприклад, циклогексан C₆H₁₂ має ту саму загальну формулу CₙH₂ₙ, що й алкени, але він не алкен, а циклоалкан. Тому остаточно клас сполуки визначають за її будовою, а не лише за молекулярною формулою.

Приклад 1. Логічні пари: загальна формула → гомологічний ряд

Установи відповідність між загальною формулою (1–3) і гомологічним рядом (А–Д).

1 CₙH₂ₙ₊₂  2 CₙH₂ₙ₋₂  3 CₙH₂ₙ₋₆

А алкени  Б арени  В алкани  Г алкіни  Д насичені одноатомні спирти

Розв'язання. Формула CₙH₂ₙ₊₂ відповідає алканам (1 → В). Формула CₙH₂ₙ₋₂ — алкінам (2 → Г). Формула CₙH₂ₙ₋₆ — аренам ряду бензену (3 → Б).

Відповідь: 1В, 2Г, 3Б.

Пастка: CₙH₂ₙ₋₂ іноді помилково відносять до алкенів. Запам'ятай: алкени мають CₙH₂ₙ, а CₙH₂ₙ₋₂ — це алкіни (таку саму загальну формулу мають алкадієни, але їх програма НМТ не передбачає).

Приклад 2. Вибір однієї відповіді: гомолог етану

Гомологом етану є:

А етен  Б пропан  В етанол  Г хлороетан

Розв'язання. Гомологи — сполуки одного класу, склад яких відрізняється на групу CH₂. Етан C₂H₆ — алкан. Пропан C₃H₈ — також алкан, різниця CH₂. Етен C₂H₄ — алкен (інший ряд). Етанол C₂H₅OH — спирт (інший клас). Хлороетан C₂H₅Cl — галогенопохідне (не вуглеводень).

Відповідь: Б (пропан).

Чому інші варіанти неправильні: етен має подвійний зв'язок, етанол містить групу –OH, хлороетан містить атом Хлору — усі вони належать до інших класів.

Приклад 3. Логічні пари: формула → клас сполуки

Установи відповідність між формулою (1–3) і класом сполуки (А–Д).

1 CH₃–CH₂–CHO  2 CH₃–COO–C₂H₅  3 CH₃–CH₂–NH₂

А естери  Б карбонові кислоти  В аміни  Г спирти  Д альдегіди

Розв'язання. CH₃–CH₂–CHO містить альдегідну групу –CHO → альдегід (1 → Д). CH₃–COO–C₂H₅ має естерну групу –COO– → естер (2 → А). CH₃–CH₂–NH₂ містить аміногрупу –NH₂ → амін (3 → В).

Відповідь: 1Д, 2А, 3В.

Приклад 4. Вибір однієї відповіді: органічна речовина

Укажіть органічну речовину:

А CaC₂  Б NaHCO₃  В CH₃COONa  Г CO

Розв'язання. CH₃COONa — сіль етанової (оцтової) кислоти, яка є органічною сполукою. CaC₂ — карбід (неорганічна сполука). NaHCO₃ — натрій гідрогенкарбонат (неорганічна сіль). CO — карбон(II) оксид (неорганічна сполука).

Відповідь: В (CH₃COONa).

Пастка: усі чотири варіанти містять Карбон, але CaC₂, NaHCO₃ і CO належать до неорганічних винятків.

Приклад 5. Вибір однієї відповіді: пара гомологів

Яка пара речовин — гомологи?

А бутан і 2-метилпропан  Б етан і етен  В метанол і етанол  Г етанол і етанова кислота

Розв'язання. Метанол CH₃OH і етанол C₂H₅OH — обидва насичені одноатомні спирти, різниця на групу CH₂ → гомологи. Бутан C₄H₁₀ і 2-метилпропан C₄H₁₀ — ізомери (однаковий склад). Етан C₂H₆ і етен C₂H₄ — різні гомологічні ряди (алкан і алкен). Етанол C₂H₅OH і етанова кислота CH₃COOH — різні класи (спирт і кислота).

Відповідь: В (метанол і етанол).

• Зараховувати до органічних CO₂, CaCO₃ чи CaC₂ лише тому, що в них є Карбон. Правильно: CO, CO₂, H₂CO₃, карбонати, гідрогенкарбонати й карбіди — неорганічні сполуки, хоча містять Карбон.

• Вважати гомологами ізомери. Бутан C₄H₁₀ і 2-метилпропан C₄H₁₀ мають однаковий молекулярний склад, тому вони ізомери, а не гомологи. Гомологи завжди мають різний склад.

• Вважати гомологами сполуки різних класів, навіть якщо є різниця CH₂. Наприклад, метанова кислота HCOOH і метилметаноат HCOOCH₃ відрізняються на CH₂, але належать до різних класів (кислота й естер), тому не є гомологами.

• Плутати групи –CHO, –COOH і –COO–. Альдегідна група –CHO має атом H при C=O. Карбоксильна –COOH має групу –OH при C=O. Естерна –COO– має атом O між C=O і вуглеводневим залишком.

• Вважати фенол C₆H₅OH спиртом лише через групу OH. Фенол — окремий клас, бо його гідроксильна група безпосередньо зв'язана з бензеновим кільцем, що змінює властивості.

• Переплутати загальні формули: CₙH₂ₙ₋₂ — алкіни (не алкени!), CₙH₂ₙ₋₆ — арени ряду бензену.

• Вважати синтетичними природні речовини, які лише виділили з рослин чи тварин. Крохмаль, целюлоза, жири, білки — природні сполуки, навіть якщо їх добувають у промисловості з природної сировини.

Тема 3.1 програми НМТ з хімії передбачає, що ти вмієш:

• розрізняти органічні й неорганічні сполуки;

• розрізняти природні й синтетичні сполуки;

• класифікувати сполуки за будовою карбонового ланцюга та функціональними групами;

• визначати гомологи заданої речовини;

• встановлювати відповідність між гомологічними рядами й загальними формулами;

• встановлювати відповідність між класами сполук і функціональними групами.

На НМТ ці вміння перевіряють у двох форматах:

• Завдання на відповідність (логічні пари) — завдання 19–20. Формат: цифри 1–3, букви А–Д, дві букви зайві. 1 бал за кожну правильну пару, максимум 3 бали. Приклади: загальна формула → гомологічний ряд; структурна формула → клас сполуки.

• Завдання з вибором однієї відповіді з чотирьох (А–Г) — завдання 1–18. 0 або 1 бал. Приклади: «Гомологом етану є», «Укажіть органічну речовину», «Яка пара речовин — гомологи?».

Важливо: у довідкових матеріалах НМТ немає ні загальних формул гомологічних рядів, ні таблиці назв і складу органічних речовин з додатків програми. Це означає, що всі формули (CₙH₂ₙ₊₂, CₙH₂ₙ, CₙH₂ₙ₋₂, CₙH₂ₙ₋₆) і назви класів треба знати напам'ять.

У завданнях на логічні пари варто заповнювати всі три пари, навіть якщо в якійсь не впевнений, — кожну пару оцінюють окремо, і помилка в одній не знижує балів за інші.

• Органічні сполуки — сполуки Карбону. Винятки (неорганічні): CO, CO₂, H₂CO₃, карбонати, гідрогенкарбонати, карбіди.

• Елементи-органогени: C, H, O, N, S, P.

• Природні сполуки наявні в природі (глюкоза, крохмаль, білки, жири). Синтетичні одержують хімічним синтезом (поліетилен, капрон, синтетичні каучуки). Ту саму речовину іноді можна як виділити з природної сировини, так і синтезувати.

• За будовою ланцюга: нерозгалужені, розгалужені, циклічні. За зв'язками: насичені (лише C–C), ненасичені (C=C або C≡C), ароматичні (бензенове кільце).

• Клас сполуки визначає функціональна група: –OH (спирти, фенол), –CHO (альдегіди), –COOH (карбонові кислоти), –COO– (естери), –NH₂ (аміни).

• Гомологи — сполуки одного класу, склад яких відрізняється на n груп CH₂. Ізомери — однаковий склад, різна будова.

• Загальні формули: алкани CₙH₂ₙ₊₂, ациклічні алкени CₙH₂ₙ, ациклічні алкіни CₙH₂ₙ₋₂, арени ряду бензену CₙH₂ₙ₋₆.

• Формула не замінює перевірки будови: C₆H₁₂ може бути як алкеном, так і циклоалканом.