Гліцерол — багатоатомний спирт

Гліцерол — найпростіший триатомний спирт (найпростіший багатоатомний спирт — етан-1,2-діол), у молекулі якого містяться три гідроксильні групи — OH. Його молекулярна формула — C₃H₈O₃, а скорочена структурна формула — HOCH₂CH(OH)CH₂OH. Кожна з трьох груп OH приєднана до свого атома Карбону, і всі три атоми Карбону розташовані сусідньо в нерозгалуженому ланцюзі. Систематична назва гліцеролу за номенклатурою IUPAC — пропан-1,2,3-тріол. Числа «1,2,3» вказують на положення гідроксильних груп, а «тріол» означає, що в молекулі є три групи OH.

Фізичні властивості

Гліцерол — безбарвна, в'язка, солодкувата на смак рідина. Важливо пам'ятати: солодкий смак — це лише довідкова властивість; у лабораторії та побуті речовини ніколи не куштуємо через небезпеку отруєння. Гліцерол добре змішується з водою в будь-яких співвідношеннях завдяки утворенню водневих зв'язків між його гідроксильними групами та молекулами води.

Чому гліцерол — багатоатомний спирт

Багатоатомними називають спирти, що містять у молекулі дві або більше гідроксильних груп. Гліцерол має три групи OH, тому його називають триатомним спиртом. Не плутай: число груп OH (три) не дорівнює загальній кількості атомів Гідрогену в молекулі (вісім). Атоми H входять не лише до складу гідроксильних груп, а й до вуглеводневого радикала.

Гліцерол, як і одноатомні спирти, вступає в реакції за участю гідроксильних груп. Однак наявність трьох груп OH надає йому особливостей: у реакціях можуть брати участь одна, дві або всі три групи.

Повне окиснення (горіння)

Гліцерол горить на повітрі, утворюючи вуглекислий газ і воду. Рівняння реакції:

$$2C_3{H}_8{O}_3+7O_2\to 6C{O}_2+8H_{2}O$$

Як і для всіх органічних речовин, продуктами повного окиснення є карбон(IV) оксид і вода.

Взаємодія з натрієм

Гліцерол реагує з лужними металами, зокрема з натрієм. За повного заміщення гідроксильного Гідрогену на натрій утворюється натрій гліцерат (C₃H₅(ONa)₃) і виділяється водень. Рівняння реакції:

$$2C_3{H}_5(OH{)}_3+6Na\to 2C_3{H}_5(ONa{)}_3+3H_2\uparrow$$

Зверни увагу на співвідношення: на 2 молекули гліцеролу утворюються 3 молекули водню (2 : 3). Кожна з трьох груп OH віддає один атом H, який заміщується на Na.

Естерифікація з вищими карбоновими кислотами

Гліцерол як триатомний спирт здатен утворювати естери з карбоновими кислотами. Реакція естерифікації відбувається між кожною гідроксильною групою спирту та карбоксильною групою кислоти. Коли гліцерол реагує з вищими карбоновими кислотами (наприклад, стеариновою C₁₇H₃₅COOH), утворюються триацилгліцероли — основні компоненти жирів.

Схематично реакцію естерифікації гліцеролу з вищою карбоновою кислотою можна записати так:

$$C_3{H}_5(OH{)}_3+3RCOOH\to C_3{H}_5(OOCR{)}_3+3H_{2}O$$

де R — довгий вуглеводневий радикал. Зверни увагу: на одну молекулу гліцеролу утворюються три молекули води — по одній на кожну естерифіковану групу OH. Детальні формули конкретних жирів розглядаються в окремій темі.

Якісна реакція на багатоатомні спирти

Найважливіший спосіб виявити гліцерол (і взагалі багатоатомні спирти з сусідніми гідроксильними групами) — реакція зі свіжоосадженим купрум(II) гідроксидом Cu(OH)₂. Якщо до блакитного осаду Cu(OH)₂ додати гліцерол і перемішати, осад розчиняється, а розчин набуває яскраво-синього кольору. Це відбувається без нагрівання.

Синій колір зумовлений утворенням комплексної сполуки, у якій іони Cu²⁺ зв'язуються з гідроксильними групами гліцеролу. Не вимагають на НМТ єдиної точної формули цього комплексу — достатньо знати ознаку реакції: яскраво-синій розчин без нагрівання.

Важливо: етанол (одноатомний спирт) такої реакції не дає! Тому свіжоосаджений Cu(OH)₂ — реактив, який дозволяє розрізнити етанол і гліцерол.

Реакцію з Cu(OH)₂ дають не всі багатоатомні спирти, а лише ті, у яких гідроксильні групи розташовані сусідньо (при сусідніх атомах Карбону). Тому не поширюй цей висновок на будь-яку речовину з кількома групами OH.

Одержання гліцеролу

Гліцерол одержують гідролізом жирів — процесом, який називають омиленням. Під дією води (або водних розчинів лугів) жири розщеплюються на гліцерол і вищі карбонові кислоти (або їхні солі — мила). Схематично:

жир + 3H₂O → гліцерол + 3 вищі карбонові кислоти

Саме тому гліцерол називають спиртовим компонентом жирів: він входить до складу молекули будь-якого жиру як триатомний спирт, що утворює естери з вищими карбоновими кислотами.

Застосування гліцеролу

Завдяки здатності утримувати вологу та добре змішуватися з водою гліцерол широко застосовують:

• у косметиці — як зволожувальний компонент кремів, лосьйонів, мила

• у медицині — у складі мазей, сиропів від кашлю, свічок

• у харчовій промисловості — як харчова добавка E422 (загусник, підсолоджувач)

• у виробництві вибухових речовин — нітрогліцерин (естер гліцеролу з нітратною кислотою)

Приклад 1. Вибір однієї з чотирьох

Завдання: Який реактив дає змогу розрізнити етанол і гліцерол?

Розв'язання: Етанол — одноатомний спирт, гліцерол — триатомний. Свіжоосаджений купрум(II) гідроксид Cu(OH)₂ реагує з гліцеролом (утворюється яскраво-синій розчин без нагрівання), а з етанолом не реагує. Вода не дає вибіркової ознаки — обидві речовини змішуються з водою. Натрій реагує з обома спиртами з виділенням водню. Кисень для підпалювання дає горіння обох речовин.

Відповідь: свіжоосаджений Cu(OH)₂ без нагрівання.

Чому інші варіанти неправильні: Вода — обидві речовини розчиняються у воді, різниці не видно. Натрій — з обох спиртів виділяється водень, ознака однакова. Кисень для підпалювання — обидві речовини горять, різниці в кольорі полум'я недостатньо для надійного розрізнення.

Приклад 2. Логічні пари

Завдання: Установи відповідність між реакцією гліцеролу (1–3) і продуктами (А–Д).

• 1 Горіння гліцеролу

• 2 Реакція гліцеролу з натрієм

• 3 Естерифікація гліцеролу стеариновою кислотою

• А Жир і вода

• Б CO₂ і H₂O

• В H₂ і похідне гліцеролу з Na

• Г Етен

• Д Етаналь

Розв'язання: Горіння гліцеролу — повне окиснення, продукти CO₂ і H₂O (1 → Б). Реакція з натрієм — заміщення H на Na, утворюються натрій гліцерат і H₂ (2 → В). Естерифікація стеариновою кислотою дає тристеарилгліцерол (жир) і воду (3 → А). Етен і етаналь — зайві.

Відповідь: 1Б, 2В, 3А.

Приклад 3. Вибір однієї з чотирьох

Завдання: Скільки гідроксильних груп містить молекула гліцеролу HOCH₂CH(OH)CH₂OH?

Розв'язання: У формулі HOCH₂CH(OH)CH₂OH видно три групи OH: одна при середньому атомі C (CH(OH)) і дві при крайніх атомах C (HOCH₂— і —CH₂OH).

Відповідь: 3.

Чому інші варіанти неправильні: 1 — це число груп OH в одноатомних спиртах, а не в гліцеролі. 2 — у гліцеролі три, а не дві групи OH. 8 — це загальна кількість атомів Гідрогену в молекулі C₃H₈O₃, а не число гідроксильних груп.

• Плутати число груп OH з усіма атомами H. У гліцеролі C₃H₈O₃ вісім атомів Гідрогену, але лише три з них входять до складу гідроксильних груп. Решта п'ять атомів H належать вуглеводневому радикалу. Правильно: число груп OH дорівнює трьом.

• Приписувати етанолу синю реакцію зі свіжим Cu(OH)₂. Етанол — одноатомний спирт, він не має сусідніх гідроксильних груп, тому не утворює синього комплексу з купрум(II) гідроксидом. Це вибіркова реакція саме для багатоатомних спиртів із сусідніми OH.

• Нагрівати суміш для виявлення гліцеролу за синім розчином. Реакція гліцеролу зі свіжоосадженим Cu(OH)₂ відбувається за кімнатної температури, без нагрівання. Нагрівання може спричинити розклад Cu(OH)₂ на чорний CuO, що замаскує синій колір.

• Одержувати одну молекулу води при естерифікації всіх трьох OH. Кожна гідроксильна група гліцеролу реагує з однією карбоксильною групою кислоти, утворюючи одну молекулу води. Три групи OH дають три молекули H₂O на одну молекулу гліцеролу.

Тема гліцеролу входить до теми 3.3.1 «Спирти» програми НМТ з хімії. Від тебе очікують знання будови гліцеролу, його хімічних властивостей (горіння, взаємодія з натрієм, естерифікація) та якісної реакції на багатоатомні спирти.

Стратегія виконання: під час вибору відповіді в завданні на розпізнавання речовин зважай не лише на реактив, а й на умови та ознаку реакції. Наприклад: «свіжоосаджений купрум(II) гідроксид без нагрівання — утворюється яскраво-синій розчин». Саме за умовами й ознакою розрізняють правильний варіант і дистрактори.

Формати завдань на НМТ:

• Вибір однієї відповіді з чотирьох (А–Г) — завдання 1–18. Правильна відповідь оцінюється в 0 або 1 бал.

• Логічні пари (завдання 19–20): три елементи лівого стовпчика (1–3) потрібно зіставити з п'ятьма елементами правого (А–Д), дві букви зайві. Кожна правильно встановлена пара дає 1 бал, максимум — 3 бали за завдання.

• Молекулярна формула гліцеролу — C₃H₈O₃, структурна — HOCH₂CH(OH)CH₂OH, систематична назва — пропан-1,2,3-тріол. У молекулі три гідроксильні групи OH.

• Гліцерол — безбарвна в'язка рідина, добре змішується з водою завдяки водневим зв'язкам, утримує вологу.

• Свіжоосаджений купрум(II) гідроксид Cu(OH)₂ без нагрівання утворює з гліцеролом яскраво-синій розчин — якісна реакція на багатоатомні спирти з сусідніми групами OH.

• Гліцерол входить до складу жирів як спиртовий компонент; його одержують омиленням (гідролізом) жирів.

• Основні хімічні реакції: горіння (2C₃H₈O₃ + 7O₂ → 6CO₂ + 8H₂O), взаємодія з Na (2C₃H₅(OH)₃ + 6Na → 2C₃H₅(ONa)₃ + 3H₂), естерифікація з кислотами (C₃H₅(OH)₃ + 3RCOOH → C₃H₅(OOCR)₃ + 3H₂O).