Систематична номенклатура органічних сполук

Систематична назва органічної сполуки за рекомендаціями IUPAC (ІЮПАК — Міжнародний союз теоретичної та прикладної хімії) має три складові частини: префікси (замісники з номерами), корінь (довжина головного ланцюга) і суфікс (клас сполуки). Наприклад, у назві 3-етил-2-метилпентан префікси — «3-етил» і «2-метил», корінь — «пент-» (5 атомів Карбону), суфікс — «-ан» (алкан).

Корені для ланцюгів завдовжки від 1 до 10 атомів Карбону:

Крок 1 — головний ланцюг

Головний ланцюг — це найдовший неперервний ланцюг атомів Карбону в молекулі. Його довжина визначає корінь назви. Важливо: ланцюг може на письмі «заходити» у відгалуження, але треба подумки випростати його. Розгляньмо сполуку CH₃–CH(C₂H₅)–CH₂–CH₃. На перший погляд здається, що головний ланцюг — чотири атоми (бутан), а етильна група C₂H₅ — замісник. Однак найдовший ланцюг проходить через етильну групу: CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ — п'ять атомів Карбону, а група CH₃ при C₃ є замісником. Отже, правильна назва — 3-метилпентан, а не 2-етилбутан.

Крок 2 — нумерація головного ланцюга

Атоми Карбону в головному ланцюзі нумерують так, щоб замісники (розгалуження) отримали найменші можливі номери. Нумерацію починають з того кінця ланцюга, ближче до якого міститься перше розгалуження. Наприклад, у сполуці CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ метильна група приєднана до другого атома, якщо нумерувати зліва, і до третього, якщо нумерувати справа. Оскільки 2 < 3, правильна назва — 2-метилбутан, а не 3-метилбутан.

Якщо є два або більше замісників, порівнюють набори номерів. Беруть ту нумерацію, де перший відмінний номер менший. Наприклад, для CH₃–CH(CH₃)–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ нумерація зліва дає 2,3-диметилпентан, а справа — 3,4-диметилпентан. Перший відмінний номер 2 < 3, тому правильна назва — 2,3-диметилпентан.

Крок 3 — замісники-алкіли

Замісники — це атоми або групи атомів, що заміщують атоми Гідрогену в головному ланцюзі. Найпоширеніші алкільні замісники: метил CH₃–, етил C₂H₅–, пропіл C₃H₇–. Кожен замісник позначають номером атома Карбону головного ланцюга, до якого він приєднаний (локант). Якщо однакових замісників кілька, їх об'єднують множинними префіксами ди-, три-, тетра- і повторюють номер для кожного. Наприклад: 2,2-диметилбутан (дві метильні групи при другому атомі), 2,2,3-триметилпентан (три метильні групи при атомах 2 і 3).

Крок 4 — порядок і запис назви

Різні замісники записують в алфавітному порядку (за назвою замісника, без урахування множинних префіксів ди-, три-). Наприклад, етил передує метилу, тому правильний запис — 3-етил-2-метилпентан, а не 2-метил-3-етилпентан. Цифри відокремлюють одну від одної комами, а цифри від букв — дефісами. Назву пишуть одним словом. Приклад: 3-етил-2-метилпентан.

Суфікс назви вказує на клас сполуки. Для насичених вуглеводнів (алканів) використовують суфікс -ан, для алкенів — -ен, для алкінів — -ин, для спиртів — -ол, для альдегідів — -аль, для карбонових кислот — -ова кислота. Галогени позначають префіксами флуоро-, хлоро-, бромо-, йодо-: хлорометан, 1,2-дибромоетан.

Алкени й алкіни: пріоритет кратного зв'язку

У сполуках із кратним зв'язком головний ланцюг обов'язково містить цей зв'язок. Нумерацію починають з того кінця, ближче до якого міститься подвійний або потрійний зв'язок, навіть якщо розгалуження розташоване ближче до іншого кінця. Номер кратного зв'язку ставлять перед суфіксом: бут-1-ен, бут-2-ен, бут-1-ин.

Розгляньмо сполуку CH₃–CH(CH₃)–CH=CH₂. Якщо нумерувати від подвійного зв'язку (з правого кінця), подвійний зв'язок має номер 1, а метильний замісник — номер 3. Якщо нумерувати від лівого кінця, подвійний зв'язок має номер 3, а метильний замісник — номер 2. Оскільки пріоритет має кратний зв'язок, правильна назва — 3-метилбут-1-ен, а не 2-метилбут-3-ен.

Спирти: група OH у назві

У спиртах номер атома Карбону, до якого приєднана гідроксильна група OH, ставлять перед суфіксом -ол. Нумерацію починають від кінця, ближчого до групи OH. Наприклад: CH₃–CH(OH)–CH₃ — пропан-2-ол (а не пропан-1-ол, бо OH при другому атомі). CH₃–CH(CH₃)–CH₂–OH — 2-метилпропан-1-ол (OH при першому атомі, метил при другому).

Якщо в молекулі дві гідроксильні групи, використовують суфікс -діол із номерами обох атомів: етан-1,2-діол (HO–CH₂–CH₂–OH).

Альдегіди й карбонові кислоти

Атом Карбону альдегідної групи –CHO або карбоксильної групи –COOH завжди входить у головний ланцюг і має номер 1. Тому номер у суфіксі не ставлять. Наприклад: CH₃–CH₂–CHO — пропаналь (три атоми C: проп- + -аль). CH₃–CH(CH₃)–COOH — 2-метилпропанова кислота (три атоми C у ланцюзі, метил при другому). CH₃–CH₂–CH₂–COOH — бутанова кислота (чотири атоми C, а не пропанова).

Тривіальні назви, які варто знати

Деякі сполуки мають історичні (тривіальні) назви, які можуть траплятися в завданнях НМТ. Їх треба впізнавати й перекладати на систематичні: етилен — етен, пропілен — пропен, ацетилен — етин, оцтова кислота — етанова кислота, мурашина кислота — метанова кислота. Пам'ятай: таблиці назв у довідкових матеріалах НМТ немає, тому ці відповідності треба знати.

Уміння записувати структурну формулу за систематичною назвою — зворотна задача до називання. Вона перевіряє, чи справді ти розумієш будову, закодовану в назві. Алгоритм простий: корінь дає довжину головного ланцюга, суфікс і номер — положення кратного зв'язку чи функціональної групи, префікси — замісники з їхніми локантами. Після цього дописують атоми Гідрогену до валентності Карбону IV.

Приклад: 2,2-диметилбутан

Корінь «бут-» означає 4 атоми C у головному ланцюзі. Суфікс «-ан» — алкан, кратних зв'язків немає. Префікс «2,2-диметил» — дві метильні групи (CH₃–) при другому атомі C ланцюга. Будуємо ланцюг із чотирьох атомів C: C₁–C₂–C₃–C₄. При C₂ ставимо дві групи CH₃. Дописуємо атоми Гідрогену: C₁ має три зв'язки з H, C₂ — жодного (усі чотири зайняті), C₃ — два, C₄ — три. Структурна формула: CH₃–C(CH₃)₂–CH₂–CH₃. Молекулярна формула: C₆H₁₄. Атомів Карбону: 4 у ланцюзі + 2 у замісниках = 6.

Ще приклади

2,3-диметилбут-2-ен: корінь «бут-» (4 C), суфікс «-ен» (подвійний зв'язок), номер 2 перед «-ен» — зв'язок між C₂ і C₃. Префікс «2,3-диметил» — метил при C₂ і C₃. Формула: CH₃–C(CH₃)=C(CH₃)–CH₃. Молекулярна: C₆H₁₂.

3-метилбут-1-ин: корінь «бут-» (4 C), суфікс «-ин» (потрійний зв'язок), номер 1 — зв'язок між C₁ і C₂. Префікс «3-метил» — метил при C₃. Формула: CH≡C–CH(CH₃)–CH₃. Молекулярна: C₅H₈.

2-метилпропан-2-ол: корінь «проп-» (3 C), суфікс «-ол» (група OH), номер 2 — OH при C₂. Префікс «2-метил» — метил при C₂. Формула: (CH₃)₃C–OH. Молекулярна: C₄H₁₀O.

Як знайти неправильну назву

На НМТ можуть запропонувати кілька назв, серед яких треба вибрати правильну або знайти ту, що порушує правила. Найнадійніша стратегія: записати за сумнівною назвою структурну формулу, а потім назвати її заново за алгоритмом. Якщо результат збігається з вихідною назвою — вона правильна; якщо ні — вихідна назва помилкова.

Розгляньмо типові помилкові назви:

• «2-етилбутан» → записуємо формулу: CH₃–CH(C₂H₅)–CH₂–CH₃. Найдовший ланцюг — 5 атомів C (пентан), замісник — метил при C₃. Правильна назва: 3-метилпентан.

• «1-метилпропан» → формула: CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ (метил при крайньому атомі подовжує ланцюг). Найдовший ланцюг — 4 атоми C, замісників немає. Правильна назва: бутан.

• «3-метилбутан» → формула: CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₃. Нумерація з іншого кінця дає 2-метилбутан. Правильна назва: 2-метилбутан.

• «2-метилбут-3-ен» → формула: CH₃–CH(CH₃)–CH=CH₂. Нумеруємо від подвійного зв'язку: 3-метилбут-1-ен.

• «2-диметилпропан» → пропущено повторення номера. Правильно: 2,2-диметилпропан.

Кількість атомів Карбону за назвою

Загальна кількість атомів Карбону в молекулі дорівнює сумі атомів головного ланцюга й атомів усіх замісників. Пам'ятай: етил C₂H₅– містить 2 атоми C, метил CH₃– — 1 атом C. Наприклад, 3-етил-2-метилпентан: головний ланцюг — 5 атомів C (пентан), етил — 2, метил — 1. Разом: 5 + 2 + 1 = 8. Молекулярна формула: C₈H₁₈.

Приклад 1. Вибір правильної назви за структурною формулою

Завдання: Яка систематична назва сполуки CH₃–CH(CH₃)–CH(CH₃)–CH₂–CH₃?

Крок 1. Знаходимо найдовший ланцюг. У формулі є п'ять атомів Карбону, з'єднаних послідовно: C₁–C₂–C₃–C₄–C₅. Дві метильні групи при C₂ і C₃ — це замісники, а не частина головного ланцюга. Отже, корінь — «пент-».

Крок 2. Нумеруємо з того кінця, ближче до якого перше розгалуження. Зліва направо: метил при C₂ і C₃ (номери 2,3). Справа наліво: метил при C₃ і C₄ (номери 3,4). Перший відмінний номер 2 < 3, тому нумерація зліва правильна.

Крок 3. Однакові замісники (два метили) об'єднуємо префіксом «ди-»: 2,3-диметил.

Крок 4. Додаємо корінь «пент-» і суфікс «-ан». Правильна назва: 2,3-диметилпентан.

Чому інші варіанти неправильні?

• 3,4-диметилпентан — нумерація з іншого кінця дає більші номери (3,4 > 2,3).

• 2-метил-3-метилпентан — однакові замісники не об'єднані префіксом «ди-».

• 2,3-диметилбутан — неправильно полічено довжину ланцюга (4 замість 5).

Приклад 2. Логічні пари: формула — назва

Завдання: Установи відповідність між структурною формулою (1–3) і систематичною назвою (А–Д).

Формули:

• 1. CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₃

• 2. CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃

• 3. CH₃–CH(CH₃)–COOH

Назви:

• А. 2-метилбут-3-ен

• Б. 2-метилпропанова кислота

• В. 3-метилбут-1-ен

• Г. 2-метилбутаналь

• Д. бутан-2-ол

Розв'язання:

Формула 1: CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₃. Головний ланцюг — 4 атоми C (бут-), подвійний зв'язок при C₁ (нумеруємо від кратного зв'язку), метил при C₃. Назва: 3-метилбут-1-ен (В). Варіант А (2-метилбут-3-ен) — помилкова нумерація від розгалуження.

Формула 2: CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃. Головний ланцюг — 4 атоми C (бут-), група OH при C₂ (нумеруємо від OH). Суфікс -ол. Назва: бутан-2-ол (Д).

Формула 3: CH₃–CH(CH₃)–COOH. Головний ланцюг — 3 атоми C (проп-), атом C групи COOH — перший. Метил при C₂. Суфікс -ова кислота. Назва: 2-метилпропанова кислота (Б).

Відповідь: 1В, 2Д, 3Б.

Приклад 3. Кількість атомів Карбону за назвою

Завдання: Скільки атомів Карбону містить молекула 2,2-диметилбутану?

Корінь «бут-» — 4 атоми C у головному ланцюзі. Префікс «2,2-диметил» — дві метильні групи (CH₃–), кожна містить 1 атом C. Разом: 4 + 1 + 1 = 6 атомів C.

Відповідь: 6.

Чому інші варіанти неправильні?

• 4 — враховано лише головний ланцюг, забуто про замісники.

• 5 — враховано лише одну метильну групу замість двох.

• 8 — замісники помилково прийнято за етильні (C₂H₅–), хоча це метильні (CH₃–).

Приклад 4. Вибір правильної назви

Завдання: Яку назву складено за правилами систематичної номенклатури?

Варіанти: А. 3-метилбутан; Б. 2-етилпропан; В. 1-метилбутан; Г. 2-метилбутан.

Перевіряємо кожну назву, записуючи формулу:

• А. «3-метилбутан» → CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₃. Нумерація з іншого кінця дає 2-метилбутан. Отже, назва А неправильна.

• Б. «2-етилпропан» → CH₃–CH(C₂H₅)–CH₃. Найдовший ланцюг — 4 атоми C (бутан), а не 3. Правильна назва: 2-метилбутан. Назва Б неправильна.

• В. «1-метилбутан» → CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃. Метил при C₁ подовжує ланцюг до п'яти атомів C. Правильна назва: пентан. Назва В неправильна.

• Г. «2-метилбутан» → CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃. Найдовший ланцюг — 4 атоми C (бутан), метил при C₂. Нумерація правильна. Назва Г правильна.

Відповідь: Г (2-метилбутан).

• Вибирати не найдовший ланцюг, пропускаючи ланцюг через етильну групу. Наприклад, назва «2-етилбутан» неправильна — правильна назва 3-метилпентан. Завжди шукай найдовший неперервний ланцюг, навіть якщо на письмі він «заходить» у відгалуження.

• Нумерувати з дальнього від розгалуження кінця. Наприклад, «3-метилбутан» замість 2-метилбутан. Пам'ятай: нумерацію починають з того кінця, ближче до якого міститься перше розгалуження.

• В алкенах нумерувати від розгалуження, а не від подвійного зв'язку. Наприклад, «2-метилбут-3-ен» замість 3-метилбут-1-ен. Кратний зв'язок має вищий пріоритет, ніж замісники.

• Не повторювати номер для кожного однакового замісника або пропускати множинний префікс. Наприклад, «2-диметилбутан» або «2,2-метилбутан» замість 2,2-диметилбутан. Кожен однаковий замісник потребує окремого номера, а префікс ди-, три- обов'язковий.

• Розставляти замісники за номером, а не за алфавітом. Наприклад, «2-метил-3-етилпентан» замість 3-етил-2-метилпентан. Алфавітний порядок (етил перед метилом) — обов'язкове правило IUPAC.

• Не враховувати атом Карбону групи –COOH чи –CHO в головному ланцюзі. Наприклад, CH₃–CH₂–COOH називати етановою кислотою (2 атоми C), хоча правильна назва — пропанова кислота (3 атоми C). Атом C карбоксильної групи завжди входить у ланцюг.

Тема 3.1 програми НМТ з хімії передбачає вміння називати органічні сполуки за структурними формулами (систематична номенклатура) і складати структурні формули за назвами. За преамбулою програми назви органічних сполук подають за рекомендаціями IUPAC, а терміни — за ДСТУ 2439-94.

У демоваріанті НМТ-2026 номенклатура трапляється як одне з тверджень завдання 14 про алкен розгалуженої будови (вибір однієї відповіді з чотирьох, 1 бал). Читати структурні формули потрібно також у завданнях 16 і 21.

Відповідність «структурна формула — назва» можуть подати й у форматі «логічних пар» (завдання 19–20): три формули ліворуч, п'ять назв праворуч, 1 бал за кожну правильну пару. Тоді за три правильні пари можна отримати 3 бали.

Важливо: назв і правил номенклатури в довідкових матеріалах НМТ немає. Ти не зможеш піддивитися корені чи суфікси — їх треба знати напам'ять.

Стратегія для НМТ: у чернетці обведи головний ланцюг, пронумеруй його й назви сполуку самостійно, а потім знайди цю назву серед варіантів. Так ти уникнеш типових пасток із нумерацією та вибором ланцюга.

• назва = префікси (замісники з номерами) + корінь (довжина ланцюга) + суфікс (клас)

• головний ланцюг — найдовший, що містить кратний зв'язок чи функціональну групу

• нумерація — від кінця, ближчого до кратного зв'язку чи групи, для алканів — до розгалуження

• однакові замісники — ди-, три- з номером для кожного; різні — за алфавітом

• атом C групи –CHO чи –COOH завжди перший

• перевіряй назву зворотно: назва → формула → назва