Карбонові кислоти: класифікація, номенклатура та ізомерія
~15 хв · 8 розділів · 10 тестових запитань
Карбонові кислоти — це органічні сполуки з карбоксильною групою –COOH. Ти навчишся розрізняти одноосновні й двоосновні, насичені й ненасичені кислоти, називати їх за систематичною номенклатурою та знаходити структурні ізомери.
Карбонові кислоти — це органічні сполуки, що містять одну або кілька карбоксильних груп –COOH. Саме ця група визначає хімічні властивості всього класу. Карбоксильна група поєднує в собі два фрагменти: карбонільний C=O та гідроксильний OH, які розташовані при одному й тому самому атомі Карбону. У структурних формулах її записують як –COOH або –CO₂H, але в будь-якому разі розглядають як цілісну функціональну групу, а не як суму окремих частин.
Загальна формула насичених одноосновних кислот
Для насичених одноосновних ациклічних карбонових кислот існує загальна формула: CₙH₂ₙ₊₁COOH, де n ≥ 0. Індекс n позначає кількість атомів Карбону у вуглеводневому залишку, тобто поза межами карбоксильної групи. Якщо переписати формулу в молекулярному вигляді, отримаємо CₘH₂ₘO₂, де m ≥ 1 — загальна кількість атомів Карбону в молекулі (разом із карбоксильним).
Назва кислоти | Формула CₙH₂ₙ₊₁COOH | n (C поза COOH) | m (загальний C) |
|---|---|---|---|
Метанова (мурашина) | HCOOH | 0 | 1 |
Етанова (оцтова) | CH₃COOH | 1 | 2 |
Пропанова | C₂H₅COOH | 2 | 3 |
Бутанова | C₃H₇COOH | 3 | 4 |
Зверни увагу: метанова кислота HCOOH має лише один атом Карбону — це той самий карбоксильний Карбон. У формулі CₙH₂ₙ₊₁COOH для HCOOH n = 0, тому вуглеводневий залишок відсутній. Етанова кислота CH₃COOH має два атоми Карбону: один у групі CH₃ (залишок) і один у COOH. Не плутай індекс залишку n із загальною довжиною ланцюга m — це різні величини, і помилка в них призводить до неправильної назви кислоти.
Запам'ятай: карбоксильний атом Карбону завжди має номер 1 і входить до головного ланцюга. Його не можна «виносити за дужки» під час нумерації.
Карбонові кислоти класифікують за двома головними ознаками: за числом карбоксильних груп та за характером карбонового скелета. Розгляньмо кожну ознаку окремо.
Класифікація за числом карбоксильних груп
За кількістю груп –COOH у молекулі кислоти поділяють на:
Одноосновні (монокарбонові) — містять одну групу COOH. Приклад: етанова кислота CH₃COOH.
Двоосновні (дикарбонові) — містять дві групи COOH. Приклад: щавлева кислота HOOC–COOH.
Багатоосновні — містять три й більше груп COOH (трапляються рідше).
Основність карбонової кислоти дорівнює числу карбоксильних груп, тобто числу атомів Гідрогену, здатних заміщуватися на атоми металу, а не загальній кількості атомів Гідрогену в молекулі. У молекулі CH₃COOH є чотири атоми H, але лише один з них (у групі OH) є кислотним. Тому етанова кислота — одноосновна.
Класифікація за насиченістю карбонового скелета
За зв'язками між атомами Карбону вуглеводневого залишку кислоти поділяють на:
Насичені — містять лише прості зв'язки C–C у вуглеводневому залишку. Приклад: стеаринова кислота C₁₇H₃₅COOH.
Ненасичені — містять принаймні один кратний зв'язок (C=C або C≡C) у вуглеводневому залишку. Приклад: олеїнова кислота C₁₇H₃₃COOH з одним подвійним зв'язком C=C.
Важливо: подвійний зв'язок C=O у складі карбоксильної групи не робить кислоту ненасиченою. Ненасиченість визначають лише за зв'язками вуглеводневого залишку (радикала), приєднаного до COOH. Тому, наприклад, акрилова кислота CH₂=CHCOOH є ненасиченою саме через C=C, а не через C=O.
Нижчі та вищі жирні кислоти
За довжиною вуглеводневого ланцюга розрізняють нижчі (коротколанцюгові) та вищі (довголанцюгові) кислоти. Нижчі кислоти — це, як правило, метанова HCOOH, етанова CH₃COOH, пропанова C₂H₅COOH, бутанова C₃H₇COOH. Вони добре розчинні у воді й мають різкий запах. Вищі жирні кислоти мають довгі вуглеводневі ланцюги (зазвичай 12–20 атомів C) і входять до складу жирів. Приклади: пальмітинова C₁₅H₃₁COOH, стеаринова C₁₇H₃₅COOH, олеїнова C₁₇H₃₃COOH. Чіткої універсальної числової межі між нижчими й вищими кислотами не існує — це практичне розрізнення, а не сувора класифікація.
Систематична номенклатура карбонових кислот базується на назві вуглеводню з тією самою кількістю атомів Карбону, що й головний ланцюг кислоти, з додаванням суфікса «-ова» та слова «кислота». Нумерація атомів Карбону завжди починається з карбоксильного атома (номер 1).
Номенклатура насичених одноосновних кислот
Розгляньмо найпростіші представники:
Структурна формула | Систематична назва | Тривіальна назва |
|---|---|---|
HCOOH | Метанова кислота | Мурашина кислота |
CH₃COOH | Етанова кислота | Оцтова кислота |
CH₃CH₂COOH | Пропанова кислота | Пропіонова кислота |
CH₃CH₂CH₂COOH | Бутанова кислота | Масляна кислота |
(CH₃)₂CHCOOH | 2-метилпропанова кислота | Ізомасляна кислота |
Зверни увагу: у формулі (CH₃)₂CHCOOH головний ланцюг містить три атоми Карбону (пропан), а при другому атомі (номер 2) є метильний замісник CH₃. Тому назва — 2-метилпропанова кислота. Нумерація від карбоксильного C дає номер 2 для атома, що несе замісник.
Ізомерія насичених одноосновних кислот
Для насичених одноосновних карбонових кислот характерна структурна ізомерія двох типів:
Ізомерія карбонового скелета — різне розгалуження вуглеводневого ланцюга. Наприклад, для C₄H₈O₂ існують дві насичені одноосновні кислоти: бутанова CH₃CH₂CH₂COOH (нерозгалужений ланцюг) та 2-метилпропанова (CH₃)₂CHCOOH (розгалужений ланцюг).
Міжкласова ізомерія — сполуки з однаковою молекулярною формулою, але різними функціональними групами. Ізомерами насичених одноосновних кислот є естери. Наприклад, CH₃COOH (етанова кислота) та HCOOCH₃ (метиловий естер метанової кислоти) мають однакову молекулярну формулу C₂H₄O₂, але належать до різних класів.
Не плутай: естери є міжкласовими ізомерами карбонових кислот, але їх не враховують, коли запитують саме про число ізомерних кислот (тобто сполук із групою COOH).
У цьому розділі розглянемо три типові завдання НМТ на класифікацію, номенклатуру та ізомерію карбонових кислот.
Приклад 1. Назва карбонової кислоти за формулою
Завдання: Укажіть назву сполуки, структурна формула якої (CH₃)₂CHCOOH.
Розв'язання:
Виділяємо карбоксильну групу COOH — вона визначає, що це карбонова кислота.
Визначаємо головний ланцюг: він має включати карбоксильний C (номер 1). У формулі (CH₃)₂CHCOOH найдовший ланцюг, що містить COOH, складається з трьох атомів C: C–C–COOH. Отже, основа назви — «пропан».
Нумеруємо ланцюг від карбоксильного C: C₁ (COOH), C₂ (CH), C₃ (CH₃). При другому атомі C є метильний замісник CH₃.
Назва: 2-метилпропанова кислота.
Відповідь: 2-метилпропанова кислота.
Чому інші варіанти неправильні:
Бутанова кислота — відповідає нерозгалуженому ланцюгу з 4 атомів C (CH₃CH₂CH₂COOH), а не розгалуженій структурі.
3-метилпропанова кислота — некоректна назва: метил при C3 подовжив би головний ланцюг до 4 атомів C, і така сполука насправді є бутановою кислотою. У (CH₃)₂CHCOOH метил стоїть при середньому атомі ланцюга, тобто при C2.
Пропанова кислота — відповідає CH₃CH₂COOH (без метильного замісника), а не даній формулі.
Приклад 2. Число ізомерних кислот
Завдання: Скільки існує насичених одноосновних карбонових кислот із молекулярною формулою C₄H₈O₂?
Розв'язання:
Загальна формула насичених одноосновних кислот — CₘH₂ₘO₂. Для C₄H₈O₂ маємо m = 4, що відповідає 4 атомам C у молекулі.
Фіксуємо групу COOH. Решта 3 атоми C утворюють вуглеводневий залишок.
Перебираємо можливі карбонові скелети залишку з 3 атомів C:
Скелет 1: нерозгалужений C–C–C → CH₃CH₂CH₂COOH — бутанова кислота.
Скелет 2: розгалужений C–C(C)–C → (CH₃)₂CHCOOH — 2-метилпропанова кислота.
Інших варіантів карбонового скелета для 3 атомів C немає. Отже, існує 2 насичені одноосновні кислоти.
Відповідь: 2.
Чому інші варіанти неправильні:
1 — помилка: не враховано ізомерію карбонового скелета (забули про 2-метилпропанову кислоту).
3 — помилка: до числа ізомерних кислот іноді додають естери (міжкласові ізомери), але в завданні запитують саме кислоти, а не всі ізомери C₄H₈O₂.
4 — помилка: до кислот додано частину естерів; разом кислот і естерів складу C₄H₈O₂ — шість (2 кислоти + 4 естери), але запитують лише кислоти.
Приклад 3. Логічні пари
Завдання: Установіть відповідність між формулою карбонової кислоти та її характеристикою.
Формули: 1 HCOOH, 2 HOOC–COOH, 3 C₁₇H₃₃COOH (з одним подвійним зв'язком C=C).
Характеристики: А ненасичена одноосновна, Б найпростіша одноосновна, В двоосновна, Г естер, Д спирт.
Розв'язання:
HCOOH — метанова кислота, містить одну групу COOH і має найменшу молекулярну масу серед карбонових кислот. Отже, це найпростіша одноосновна кислота. Пара 1 → Б.
HOOC–COOH — щавлева кислота, містить дві карбоксильні групи. Отже, це двоосновна кислота. Пара 2 → В.
C₁₇H₃₃COOH — олеїнова кислота, має одну групу COOH (одноосновна) і один подвійний зв'язок C=C у вуглеводневому залишку (ненасичена). Отже, це ненасичена одноосновна кислота. Пара 3 → А.
Відповідь: 1Б, 2В, 3А.
Характеристики Г (естер) і Д (спирт) є зайвими — вони не відповідають жодній із запропонованих формул.
Розгляньмо найпоширеніші помилки, яких припускаються учні під час виконання завдань на класифікацію, номенклатуру та ізомерію карбонових кислот.
Не враховувати карбоксильний C у назві. Найчастіша помилка: у формулі CH₃COOH нараховують лише один атом C (у групі CH₃) і називають її «метанова кислота». Насправді карбоксильний C теж входить до головного ланцюга, тому загальна кількість атомів C — два, а назва — «етанова кислота».
Нумерувати кислоту від протилежного кінця. Нумерацію завжди починають від карбоксильного C (номер 1). Наприклад, у CH₃CH(CH₃)CH₂COOH метил стоїть при C3 (3-метилбутанова кислота); якщо почати з іншого кінця, вийде хибна назва «2-метилбутанова кислота». А для (CH₃)₂CHCOOH назва «3-метилпропанова кислота» некоректна: метил при кінцевому C3 подовжує ланцюг, тому правильна назва — 2-метилпропанова.
Називати кислоту ненасиченою через зв'язок C=O. Подвійний зв'язок C=O у складі карбоксильної групи не впливає на класифікацію за насиченістю. Ненасиченість визначають лише за кратними зв'язками у вуглеводневому залишку (радикалі), приєднаному до COOH. Наприклад, CH₃CH₂COOH — насичена, а CH₂=CHCOOH — ненасичена (через C=C).
Включати естери до відповіді про число ізомерних кислот. Коли запитують «скільки існує ізомерних карбонових кислот» із заданою формулою, мають на увазі лише сполуки з групою COOH. Естери є міжкласовими ізомерами, але вони належать до іншого класу. Наприклад, для C₄H₈O₂ існує 2 кислоти (бутанова і 2-метилпропанова), хоча загальна кількість ізомерів C₄H₈O₂ (кислоти + естери) більша.
Тема «Карбонові кислоти: класифікація, номенклатура та ізомерія» відповідає пункту 3.3.4 програми НМТ з хімії. На тесті вона може з'явитися як у завданнях на вибір однієї правильної відповіді, так і в завданнях на логічні пари.
Стратегія виконання
Під час розв'язування завдань на номенклатуру та ізомерію карбонових кислот дотримуйся такого алгоритму:
Спочатку зафіксуй карбоксильну групу COOH — це функціональна група, яка визначає клас сполуки.
Визнач загальну кількість атомів Карбону в молекулі, враховуючи карбоксильний C.
Перебери всі можливі карбонові скелети вуглеводневого залишку (нерозгалужені та розгалужені).
Перевір, чи відповідає отримана молекулярна формула заданій.
Для логічних пар співстав формулу з її характеристикою: одноосновна чи двоосновна, насичена чи ненасичена.
Формати завдань
На НМТ з хімії використовують такі формати:
Вибір однієї правильної відповіді з чотирьох (А–Г) — завдання 1–18 тесту. Правильна відповідь оцінюється в 1 бал, неправильна — 0 балів.
Логічні пари (завдання 19–20) — установлення відповідності між трьома лівими елементами (1–3) та п'ятьма правими (А–Д). Дві праві букви зайві. Кожна правильна пара дає 1 бал, максимум — 3 бали за завдання.
Чому метанова кислота має один атом Карбону?
Метанова кислота HCOOH має лише один атом Карбону, і це саме карбоксильний атом C (C у групі COOH). У її формулі CₙH₂ₙ₊₁COOH індекс n = 0, тобто вуглеводневий залишок відсутній. Тому загальна кількість атомів C дорівнює 1 (m = 1). На відміну від неї, етанова кислота CH₃COOH має n = 1 (один C у залишку CH₃) і m = 2 (загалом два атоми C).
Чи робить C=O будь-яку кислоту ненасиченою?
Ні. Подвійний зв'язок C=O у складі карбоксильної групи не впливає на класифікацію кислоти за насиченістю. Ненасиченою кислоту роблять лише кратні зв'язки (C=C або C≡C) у вуглеводневому залишку, приєднаному до COOH. Наприклад, пропанова кислота CH₃CH₂COOH — насичена, хоча містить C=O. А акрилова кислота CH₂=CHCOOH — ненасичена через подвійний зв'язок C=C у залишку.
Що визначає основність карбонової кислоти?
Основність карбонової кислоти визначають за кількістю карбоксильних груп –COOH у молекулі, а не за загальною кількістю атомів Гідрогену. Наприклад, етанова кислота CH₃COOH має чотири атоми H, але лише один з них (у групі OH) здатний відщеплюватися як протон. Тому вона одноосновна. Щавлева кислота HOOC–COOH має дві групи COOH, тому вона двоосновна.
Чому естер не враховують у числі ізомерних кислот?
Коли в завданні запитують «скільки існує ізомерних карбонових кислот» із заданою молекулярною формулою, мають на увазі лише сполуки, що належать до класу карбонових кислот, тобто містять групу COOH. Естери є міжкласовими ізомерами — вони мають ту саму молекулярну формулу, але іншу функціональну групу (COOR замість COOH). Тому естери не входять до числа ізомерних кислот, хоча є ізомерами загалом. Наприклад, для C₄H₈O₂ існує 2 кислоти, хоча загальна кількість ізомерів (кислоти + естери) більша.
COOH — одна карбоксильна група, яка поєднує фрагменти C=O та OH при одному атомі Карбону.
Карбоксильний атом Карбону має номер 1 і входить до головного ланцюга — його не можна «виносити за дужки».
Насичені одноосновні кислоти мають загальну формулу CₙH₂ₙ₊₁COOH або CₘH₂ₘO₂, де m ≥ 1.
Кислоти C₄H₈O₂ мають два можливі карбонові скелети: нерозгалужений (бутанова) і розгалужений (2-метилпропанова).
Міжкласові ізомери (естери) мають однаковий склад, але різні функціональні групи — їх не враховують у числі ізомерних кислот.
Основність визначають за числом груп COOH, а насиченість — за зв'язками вуглеводневого залишку (C=O не робить кислоту ненасиченою).