Глосарій
Органічна хімія: будова сполук і вуглеводні
А
Насичені ациклічні вуглеводні, у молекулах яких атоми Карбону сполучені лише простими (сигма-) зв'язками, а решта валентностей насичена атомами Гідрогену. Загальна формула — CnH2n+2 (n ≥ 1).
Ациклічні ненасичені вуглеводні, у молекулах яких є один подвійний зв'язок C=C. Загальна формула — CₙH₂ₙ (n ≥ 2). Найпростіший представник — етен C₂H₄.
Одновалентний залишок алкану, утворений відніманням одного атома Гідрогену. Загальна формула — CnH2n+1. Найпоширеніші алкіли: метил CH3-, етил C2H5-, пропіл C3H7-. Використовуються як замісники в назвах розгалужених алканів.
Ациклічні ненасичені вуглеводні, молекули яких містять один потрійний зв'язок між атомами Карбону. Загальна формула C_nH_{2n-2}, де n ≥ 2.
Арени — це вуглеводні, у молекулах яких є одне або кілька бензенових кілець. Загальна формула гомологічного ряду бензену — CₙH₂ₙ₋₆, де n ≥ 6. Арени мають стійку ароматичну систему з делокалізованими π-електронами.
Б
Бензен C₆H₆ — перший член гомологічного ряду аренів. Безбарвна рідина з характерним запахом, кипить за 80 °C, нерозчинна у воді, отруйна. Молекула бензену — плоский шестичленний цикл, усі зв'язки C–C однакові (0,140 нм).
Бензенове кільце — плоский цикл із шести атомів Карбону, у якому шість π-електронів делокалізовані по всьому кільцю. Позначається правильним шестикутником із колом усередині. Є структурною основою ароматичних вуглеводнів.
Водний розчин брому жовто-бурого кольору. Використовується як якісний реактив на кратний зв'язок: алкени швидко знебарвлюють її, приєднуючи бром за подвійним зв'язком.
Бромобензен C₆H₅Br — продукт заміщення в бензені, утворюється під час реакції бензену з бромом у присутності каталізатора FeBr₃. Ароматична система кільця зберігається.
В
Третє положення теорії хімічної будови Бутлерова: атоми й групи атомів у молекулі впливають на властивості один одного, що визначає реакційну здатність сполуки. Наприклад, група -OH у фенолі виявляє кислотні властивості сильніше, ніж в етанолі, через вплив бензенового кільця.
Органічні сполуки, що складаються лише з атомів Карбону й Гідрогену. Поділяються на алкани, алкени, алкіни та арени.
Г
Похідні алканів, у яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені на атоми галогену. Наприклад, хлорометан CH₃Cl, дихлорометан CH₂Cl₂, тетрахлорометан CCl₄. Використовуються як розчинники.
Реакція з галогеном (Cl₂, Br₂). В алканах — заміщення атомів Гідрогену атомами галогену (Хлору, Брому); відбувається на світлі або під час нагрівання. Наприклад, CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl.
Реакція приєднання води H₂O до кратного зв'язку. Належить до типу приєднання. Наприклад, гідратація етену дає етанол.
Реакція приєднання гідроген галогеніду (HCl, HBr) до алкену за подвійним зв'язком. Для етену: CH₂=CH₂ + HCl → CH₃–CH₂Cl (хлороетан).
Реакція приєднання водню H₂ до кратного зв'язку. Належить до типу приєднання. Наприклад, гідрування етену дає етан.
Найдовший неперервний ланцюг атомів Карбону в молекулі, який визначає корінь систематичної назви. Для сполук із кратним зв'язком або функціональною групою ланцюг обов'язково містить цю групу.
Сполуки одного класу, подібні за будовою й хімічними властивостями, склад яких відрізняється на одну чи кілька груп CH₂ (гомологічну різницю).
Група атомів CH₂, на яку відрізняється склад сусідніх гомологів у гомологічному ряду. Відносна молекулярна маса сусідніх гомологів відрізняється на 14.
Ряд сполук одного класу, розташованих у порядку зростання молекулярної маси, де кожна наступна сполука відрізняється від попередньої на групу CH₂. Приклади: ряд алканів, ряд алкенів.
Д
Хімічна реакція відщеплення води від молекули. Для добування етену: дегідратація етанолу CH₃–CH₂–OH → CH₂=CH₂ + H₂O (концентрована H₂SO₄, близько 170 °C).
Хімічна реакція відщеплення водню від молекули. Для добування етену: дегідрування етану CH₃–CH₃ → CH₂=CH₂ + H₂ (каталізатор, нагрівання).
Е
Хімічні елементи, які є основою всіх органічних речовин: Карбон (C), Гідроген (H), Оксиген (O), Нітроген (N), Сульфур (S) і Фосфор (P). Разом вони становлять близько 98 % маси клітини.
Двоатомний спирт HO–CH₂–CH₂–OH, продукт м'якого окиснення етену холодним розбавленим нейтральним розчином KMnO₄. Застосовують як компонент антифризів.
Найпростіший представник алкенів, C₂H₄, з тривіальною назвою етилен. Безбарвний газ зі слабким запахом, майже нерозчинний у воді. Молекула має плоску будову з кутами близько 120°.
Найпростіший алкін, C₂H₂, H–C≡C–H. Безбарвний газ, легший за повітря, малорозчинний у воді. Молекула лінійна, кут 180°.
З
Атом або група атомів, що заміщує атом Гідрогену в головному карбоновому ланцюзі. Найпоширеніші замісники-алкіли: метил CH₃–, етил C₂H₅–, пропіл C₃H₇–. У назві замісник позначають префіксом із локантом.
І
Речовини, які мають однакову молекулярну формулу й однакову відносну молекулярну масу, але різну хімічну будову, а отже — різні фізичні та хімічні властивості.
Явище існування кількох речовин з однаковим якісним і кількісним складом (однаковою молекулярною формулою), але різною хімічною будовою, а тому й різними властивостями.
Вид структурної ізомерії, за якого ізомери відрізняються будовою карбонового скелета — нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом атомів Карбону. Приклад: бутан і 2-метилпропан (обидва C₄H₁₀).
Вид структурної ізомерії, за якого ізомери мають однаковий карбоновий ланцюг, але кратний зв'язок або функціональна група розташовані біля різних атомів Карбону. Приклад: бут-1-ен і бут-2-ен (ізомерія положення подвійного зв'язку); пропан-1-ол і пропан-2-ол (ізомерія положення групи OH).
К
Неорганічна сполука CaC₂ (кальцій карбід). Реагує з водою з утворенням етину: CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂.
Нагрівання кам'яного вугілля без доступу повітря приблизно до 1000 °C; утворюються кокс, кам'яновугільна смола (джерело бензену), коксовий газ і амоніачна вода.
Л
Номер атома Карбону в головному ланцюзі, до якого приєднаний замісник або при якому міститься кратний зв'язок чи функціональна група. Локанти записують перед назвою замісника або перед суфіксом.
М
Залишок після перегонки нафти, що не випаровується за температури до 350 °C; містить найважчі вуглеводні (C20 і більше); з нього одержують мастила, вазелін, парафін, а залишок (гудрон) використовують для асфальту.
Найпростіший алкан, CH4. Молекула має форму правильного тетраедра з атомом Карбону в центрі й чотирма атомами Гідрогену у вершинах; кути H–C–H становлять 109°28'. За звичайних умов — газ без кольору й запаху, легший за повітря.
Вид структурної ізомерії, за якого ізомери з однаковим складом належать до різних класів органічних сполук. Приклад: пропанова кислота й естери метилетаноат та етилметаноат (склад C₃H₆O₂).
Префікс ди-, три-, тетра-, що вказує на кількість однакових замісників у молекулі. Кожен замісник отримує окремий локант, а префікс ставлять перед назвою замісника: 2,2-диметилбутан, 2,2,3-триметилпентан.
Формула, яка показує якісний і кількісний склад молекули, але не показує порядку сполучення атомів. Наприклад, C₃H₈, C₂H₆O.
Н
Нормальний (нерозгалужений) алкан, у якому атоми Карбону утворюють безперервний ланцюг без бічних відгалужень. Префікс «н-» (нормальний) іноді додають до назви, щоб підкреслити відсутність розгалужень, наприклад н-гексан.
Вуглеводні, у яких атоми Карбону сполучені між собою лише простими зв'язками, а всі інші валентності насичені атомами Гідрогену. До насичених вуглеводнів належать алкани.
Масляниста темна рідина, легша за воду й нерозчинна в ній; складна суміш вуглеводнів (переважно алканів, циклічних і ароматичних) з домішками сполук Оксигену, Нітрогену й Сульфуру; не має сталої температури кипіння.
Вуглеводні, що містять у молекулі принаймні один кратний зв'язок (подвійний або потрійний) між атомами Карбону. До ненасичених вуглеводнів належать алкени, алкіни та алкадієни.
Згоряння алкану за нестачі кисню, коли утворюються не CO₂, а чадний газ CO або вуглець (сажа). Наприклад: 2CH₄ + 3O₂ → 2CO + 4H₂O або CH₄ + O₂ → C + 2H₂O.
О
Сполуки Карбону, за винятком CO, CO₂, H₂CO₃, карбонатів, гідрогенкарбонатів і карбідів, які традиційно відносять до неорганічних. Більшість органічних сполук містять зв'язки C–C або C–H.
П
Фізичний процес розділення нафти на фракції за температурою кипіння шляхом нагрівання до ~350 °C і конденсації пари в ректифікаційній колоні; молекули вуглеводнів не змінюються.
Полімер, утворений полімеризацією етену: n CH₂=CH₂ → (–CH₂–CH₂–)ₙ. Найпоширеніша пластмаса, не містить подвійних зв'язків, тому не знебарвлює бромну воду.
Процес сполучення молекул із двома або більше реакційноздатними функціональними групами, що супроводжується виділенням низькомолекулярної речовини (найчастіше води).
Процес послідовного сполучення багатьох молекул ненасиченого мономера в макромолекулу (полімер) без утворення побічних продуктів. Склад ланки полімеру збігається зі складом мономера.
Полімер, утворений полімеризацією пропену: n CH₂=CH–CH₃ → (–CH₂–CH(CH₃)–)ₙ. Метильна група (–CH₃) лишається бічною, у головний ланцюг входять лише атоми C подвійного зв'язку.
Газ, розчинений у нафті, що виділяється під час її видобування; містить метан, етан, пропан і бутан, часто з більшою часткою пропану й бутану, ніж природний газ.
Ковалентний зв'язок, у якому між двома атомами є три спільні електронні пари (один σ- і два π-зв'язки); у структурних формулах його позначають трьома рисками (≡), наприклад N≡N. В алкінах — зв'язок C≡C, коротший і міцніший за подвійний.
Суміш газоподібних вуглеводнів, у якій переважає метан (80–98 % за об'ємом); містить також етан, пропан, бутан, азот і вуглекислий газ як домішки.
Р
Органічна реакція, у якій від молекули відщеплюється невелика молекула (H₂, H₂O, HCl тощо) і утворюється кратний зв'язок. Також називається елімінуванням.
Хімічна реакція заміщення. У неорганічній хімії — реакція між простою і складною речовинами, під час якої атоми простої речовини заміщують атоми одного з елементів складної (A + BC → AC + B); наприклад, активніший метал витісняє менш активний метал із розчину його солі. В органічній хімії — реакція, у якій атом або група атомів у молекулі заміщується іншим атомом або групою.
Органічна реакція, у якій відбувається перебудова молекули без зміни її якісного та кількісного складу. Реагент і продукт є ізомерами.
Органічна реакція, у якій дві або більше молекул сполучаються в одну за рахунок розриву кратного зв'язку. Утворюється один продукт. Характерна для алкенів та алкінів.
С
Органічні речовини, одержані хімічним синтезом у лабораторії або промисловості. Приклади: поліетилен, капрон, синтетичні каучуки.
Система правил IUPAC для однозначного називання органічних сполук за будовою їхніх молекул. Назва складається з префіксів (замісники з номерами), кореня (довжина головного ланцюга) і суфікса (клас сполуки).
Напівструктурна формула, у якій групи атомів записують як CH₃–, –CH₂–, –CH<, а зв'язки C–H опускають. Показує лише зв'язки між атомами Карбону й функціональні групи. Наприклад, CH₃–CH₂–CH₃, CH₃–CH₂–OH.
Вид ізомерії, за якого ізомери відрізняються порядком сполучення атомів у молекулі (будовою карбонового ланцюга, положенням кратного зв'язку або функціональної групи чи належністю до різних класів сполук). Програма НМТ охоплює лише структурну ізомерію.
Формула, яка показує порядок сполучення атомів у молекулі. Кожна риска між символами елементів позначає один ковалентний зв'язок (одну спільну електронну пару).
Т
Теорія, сформульована О. М. Бутлеровим у 1861 році, яка стверджує: атоми в молекулі сполучені в певній послідовності відповідно до валентності; властивості речовини залежать від складу й хімічної будови; атоми й групи атомів у молекулі взаємно впливають один на одного.
Хімічний процес, під час якого довгі молекули вуглеводнів розщеплюються на коротші під дією високої температури; у промисловості називається крекінгом; утворюються алкан і алкен.
Розклад метану без доступу повітря за високої температури. За близько 1000 °C: CH₄ → C + 2H₂ (сажа й водень). За близько 1500 °C: 2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂ (етин).
Просторова будова молекули, в якій центральний атом (Карбон) міститься в центрі правильного тетраедра, а чотири замісники — у його вершинах. Характерна для метану та інших sp3-гібридизованих атомів Карбону; кути між зв'язками — 109°28'.
Галогеноалкан CCl₄, продукт повного хлорування метану (CH₄ + 4Cl₂ → CCl₄ + 4HCl). Також називається чотирихлористим вуглецем. Використовується як розчинник.
Реакція, у якій три однакові молекули з'єднуються в одну молекулу. Для етину: 3C₂H₂ → C₆H₆ (бензен) за нагрівання над активованим вугіллям.
Ф
Суміш вуглеводнів із близькими температурами кипіння, яку одержують під час перегонки нафти; приклади: бензин, лігроїн, гас, дизельне пальне.
Атом або група атомів, яка визначає характерні хімічні властивості сполук певного класу. Основні групи: –OH (гідроксильна), –CHO (альдегідна), –COOH (карбоксильна), –COO– (естерна), –NH₂ (аміногрупа).
Х
Послідовність сполучення атомів у молекулі відповідно до їхньої валентності. Саме хімічна будова визначає властивості речовини поряд із її складом.
Продукт приєднання HCl до етину: CH≡CH + HCl → CH₂=CHCl. Мономер для одержання поліхлоровінілу (ПВХ).
Галогеноалкан CH₃Cl, продукт першої стадії хлорування метану на світлі. Також називається хлористим метилом.
Ц
Циклогексан C₆H₁₂ — насичений циклічний вуглеводень (циклоалкан). Утворюється гідруванням бензену (C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂) у присутності Ni або Pt за підвищеної температури й тиску. Має загальну формулу CₙH₂ₙ, але не є алкеном, бо не має подвійного зв'язку.
Ч
Окиснення органічної сполуки, за якого руйнується лише частина молекули (наприклад, подвійний зв'язок), а карбоновий скелет зберігається. Для етену — окиснення холодним розбавленим KMnO₄ до етан-1,2-діолу.
#
Продукт приєднання брому до етену, CH₂Br–CH₂Br. Атоми Брому містяться біля сусідніх атомів Карбону (1,2-дибромоетан). Безбарвна рідина.